丁香油酚

丁香油酚
	IUPAC名; 4-烯丙基-2-甲氧基苯酚
英文名	Eugenol
別名	甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚; 2-甲氧基-4-丙烯基苯基苯乙醚; 丁香油酚; 丁子香酚; 丁子香酸; 烯丙基甲氧基苯酚; 異丁香酚苯乙醚
識別
CAS號	97-53-0
PubChem	12636
ChemSpider	13876103
SMILES	Oc1ccc(cc1OC)CC=C;
InChI	1/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3;
InChIKey	RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYAJ
ChEBI	4917
KEGG	D04117
性質
化學式	C10H12O2
摩爾質量	164.20 g·mol⁻¹
密度	1.06 g/cm3
熔點	−9 °C（264 K）
沸點	256 °C（529 K）
危險性
	歐盟危險性符號; 有害 Xn
警示術語	R：R22, R36/37/38, R38, R40, R42/43
安全術語	S：S23, S24/25, S26, S36
閃點	104℃
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

丁香油酚（英語：Eugenol，分子式C₁₀H₁₂O₂），是一種有機化合物，存在於多種植物中，富含於其精油中，如月桂油等^[1]^[2]。具有持久香氣，常作為香皂的香料。

丁香油酚是苯基丙烯，烯丙基鏈取代的鄰甲氧基苯酚。丁香油酚是苯丙類化合物中的一員。它是一種無色至淡黃色油狀液體，從特別是在丁香油、肉荳蔻、肉桂、羅勒和月桂葉某些精油提取。它存在於丁香花蕾油中80-90％的濃度，在丁香葉油82-88％的濃度。

丁香油酚的英文名字「eugenol」源自丁香其中一個屬名——「Eugenia」（番櫻桃屬）。丁香的香氣主要來自其中的丁香油酚。

性質

物理性質

無色至淡黃色微稠厚液體，具強烈丁香氣味^[1]。
溶於乙醇、乙醚、氯仿和精油，不溶於水。^[3]

化學性質

不穩定、抗氧化^[4]
長期暴露空氣中會變黑變稠黏，出現刺激性臭味。

製備

將天然精油鹼處理單離生成。
可由愈創木酚和烯丙基氯（或烯丙醇）反應，經烯丙基化生成^[1]。

用途

抗菌、局部麻醉藥和降血壓。^[4]如魚販給魚灑「丁香油水門汀」作為水產麻醉劑及魚類麻醉劑。^[5]^[6]^[7]
製造香水、香精、精油、修飾劑和定香劑。

危害

過量攝取會出現心悸、頭暈、嘔吐、腹瀉、昏迷及抽搐等症狀，可引起皮炎及皮膚過敏^[8]。1993年，曾報道一名2歲男童服用5至10毫升丁香油酚後險些喪命。^[9]
具有肝毒性，影響肝功能。^[10]^[11]

含有丁香油酚的植物

參見

參考文獻

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外部連結

（英文）Kegley, S.E., Hill, B.R., Orme S., Choi A.H., Toxicity Information for Eugenol（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） in PAN Pesticide Database, Pesticide Action Network, North America (San Francisco, CA, 2010)
（英文）Eugenol (Mmm, dentist) : Molecule of the Day. ScienceBlogs. 2006-10-04 [2010-12-07]. （原始內容存檔於2009-12-30）. (Eugenol entry on the Molecule of the Day blog)
丁子香酚 Eugenol （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）中草藥化學圖像數據庫 (香港浸會大學中醫藥學院) （中文）（英文）

[ChemicalBook-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 ^1.5 （中文）ChemicalBook 丁香油酚（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

[化學分子世界導覽一-2] Peter William Atkins. 第4章　味覺、嗅覺和痛覺. 化學分子世界導覽一. 天下文化. 2010: 211. ISBN 978-986-216-220-0.

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[Ref001-4] 4.0 ^4.1 （中文）丁香油酚的藥理作用（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

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丁香油酚


IUPAC名 4-烯丙基-2-甲氧基苯酚
英文名	Eugenol
別名	甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚 2-甲氧基-4-丙烯基苯基苯乙醚丁香油酚丁子香酚丁子香酸烯丙基甲氧基苯酚異丁香酚苯乙醚
識別
CAS號	97-53-0 ^Y
PubChem	12636
ChemSpider	13876103
SMILES	Oc1ccc(cc1OC)CC=C
InChI	1/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3
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摩爾質量	164.20 g·mol⁻¹
密度	1.06 g/cm³
熔點	−9 °C（264 K）
沸點	256 °C（529 K）
危險性
歐盟危險性符號有害 Xn ^[1]
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