亚硫酸二甲酯

化合物

亚硫酸二甲酯是一種亞硫酸酯化学式 (CH3O)2SO。

亚硫酸二甲酯
IUPAC名
Dimethyl sulfite
别名 亚硫酸甲酯
DMSO3[1]
识别
CAS号 616-42-2  checkY
PubChem 69223
ChemSpider 62436
SMILES
 
  • COS(=O)OC
InChI
 
  • 1/C2H6O3S/c1-4-6(3)5-2/h1-2H3
InChIKey BDUPRNVPXOHWIL-UHFFFAOYAF
EINECS 210-481-0
ChEBI 48858
性质
化学式 C2H6O3S
摩尔质量 110.13 g·mol−1
外观 无色液体
密度 1.29 g/cm3
沸点 126 °C(399 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

亚硫酸二甲酯是聚合物的添加剂,可避免氧化。[2]它也是一种潜在的高能电池电解质溶剂。[3]

结构

亚硫酸二甲酯分子有多种构象异构。其中最稳定的是GG结构,[1]每个C–O键对于S=O键都是间扭构象的,结构见下。

 

制备

亚硫酸二甲酯可以由氯化亚砜和甲醇以莫耳比1:2反应而成。[4] 这个反应可以被叔胺催化,可能经过了亚硫酸氯甲酯(MeOS(O)Cl)中间体。[5]

SOCl
2
+ 2 CH
3
OH → (CH
3
O)
2
SO + 2 HCl

参见


参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 Borba, A.; Gómez-Zavaglia, A.; Simões, P. N. N. L.; Fausto, R. Matrix Isolation FTIR Spectroscopic and Theoretical Study of Dimethyl Sulfite (PDF). J. Phys. Chem. A. 2005, 109 (16): 3578–3586. PMID 16839024. doi:10.1021/jp050020t. hdl:10316/12879 . 
  2. ^ Guenther, A.; Koenig, T.; Habicher, W. D.; Schwetlick, K. Antioxidant action of organic sulfites. I. Esters of sulfurous acid as secondary antioxidants. Polymer Degradation and Stability. 1997, 55 (2): 209–216. doi:10.1016/S0141-3910(96)00150-4. 
  3. ^ N. P. Yao; E. D'Orsay; D. N. Bennion. Behavior of Dimethyl Sulfite as a Potential Nonaqueous Battery Solvent. J. Electrochem. Soc. 1968, 115 (10): 999–1003. doi:10.1149/1.2410917. 
  4. ^ Voss, Walter; Blanke, Erich. .Über die Ester der schwefligen Säure (Esters of sulfurous acid). Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1931, 485: 258–83. doi:10.1002/jlac.19314850116. 
  5. ^ van Woerden, H. F. Organic Sulfites.. Chemical Reviews. December 1963, 63 (6): 557–571. doi:10.1021/cr60226a001. 

外部链接