十氢化萘
十氢化萘(英語:Decalin),又稱萘烷,化學式为C10H18,由两个环己烷并合形成,是有芳香气味的无色液体。它用作工业溶剂,可以溶解许多树脂。十氢化萘可看作萘完全氢化的产物,并且也可通过萘的催化氢化制备。空气存在时,十氢化萘很容易生成爆炸性的有机过氧化物。
十氢化萘 | |
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IUPAC名 Decahydronaphthalene | |
别名 | 双环[4.4.0]癸烷 十氢萘 萘烷 |
识别 | |
CAS号 | 91-17-8 |
ChemSpider | 6777 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYAH |
ChEBI | 38853 |
性质 | |
化学式 | C10H18 |
摩尔质量 | 138.25 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色澄清液体 |
密度 | 0.896 g/cm³ |
熔点 | 外消旋: −40 °C (−40 °F) 反式: −31 °C (−23 °F) 顺式: −43 °C (−45 °F) |
沸点 | 反式: 187 °C (369 °F) 顺式: 196 °C (384 °F) |
溶解性(水) | 難溶 |
危险性 | |
MSDS | 十氢化萘的MSDS |
闪点 | 57 °C |
自燃温度 | 250 °C |
相关物质 | |
相关化学品 | 四氢化萘、萘 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
萘的位号沿用至十氢化萘中,而且中间的两个碳原子中,离8号位近的定为9号碳,另一个为10号。
异构体
十氢化萘有顺反异构体,顺式和反式异构体都为两个椅型环己烷并合而成,但反式邻交叉的相互作用较少,更加稳定。此外,反式没有构象异构体,但顺式十氢化萘存在两个构象异构体。
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顺式十氢化萘的球棍模型 -
反式十氢化萘
参考资料
- 邢其毅等。《基础有机化学》第三版上册。北京:高等教育出版社,2005年。ISBN 7-04-016637-2