十氫化萘
十氫化萘(英語:Decalin),又稱萘烷,化學式為C10H18,由兩個環己烷併合形成,是有芳香氣味的無色液體。它用作工業溶劑,可以溶解許多樹脂。十氫化萘可看作萘完全氫化的產物,並且也可通過萘的催化氫化製備。空氣存在時,十氫化萘很容易生成爆炸性的有機過氧化物。
十氫化萘 | |
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IUPAC名 Decahydronaphthalene | |
別名 | 雙環[4.4.0]癸烷 十氫萘 萘烷 |
識別 | |
CAS號 | 91-17-8 |
ChemSpider | 6777 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYAH |
ChEBI | 38853 |
性質 | |
化學式 | C10H18 |
莫耳質量 | 138.25 g·mol⁻¹ |
外觀 | 無色澄清液體 |
密度 | 0.896 g/cm³ |
熔點 | 外消旋: −40 °C (−40 °F) 反式: −31 °C (−23 °F) 順式: −43 °C (−45 °F) |
沸點 | 反式: 187 °C (369 °F) 順式: 196 °C (384 °F) |
溶解性(水) | 難溶 |
危險性 | |
MSDS | 十氫化萘的MSDS |
閃點 | 57 °C |
自燃溫度 | 250 °C |
相關物質 | |
相關化學品 | 四氫化萘、萘 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
萘的位號沿用至十氫化萘中,而且中間的兩個碳原子中,離8號位近的定為9號碳,另一個為10號。
異構體
十氫化萘有順反異構體,順式和反式異構體都為兩個椅型環己烷併合而成,但反式鄰交叉的相互作用較少,更加穩定。此外,反式沒有構象異構體,但順式十氫化萘存在兩個構象異構體。
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順式十氫化萘的球棍模型 -
反式十氫化萘
參考資料
- 邢其毅等。《基礎有機化學》第三版上冊。北京:高等教育出版社,2005年。ISBN 7-04-016637-2