呫噸酮
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呫噸酮(英語:Xanthone)是一种有机化合物,化學式为O[C6H4]2CO。它是一種白色固體。呫噸酮可由水杨酸苯酯加热制得。[2]
呫噸酮 | |
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IUPAC名 9H-xanthen-9-one 9H-呫噸-9-酮 | |
别名 | 氧杂蒽酮 9-氧代呫噸 |
识别 | |
CAS号 | 90-47-1 |
PubChem | 7020 |
ChemSpider | 6753 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYAA |
ChEBI | 37647 |
性质 | |
化学式 | C13H8O2 |
摩尔质量 | 196.19 g·mol⁻¹ |
外观 | 灰白色固体 |
熔点 | 174 °C(447 K) |
沸点 | 351 °C(624 K) |
溶解性(水) | 微溶于热水 |
危险性 | |
警示术语 | R:R36/37/38 |
安全术语 | S:S26 S37[1] |
相关物质 | |
相关化学品 | 呫噸 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
1939年,呫噸酮开始被用于制造杀虫剂,后来用作苹果蠹蛾卵的杀卵剂及杀幼虫剂。[3]呫噸酮也被用于制备呫噸醇,可用于测定血液中尿素的含量。呫噸酮也可以用作光催化劑。 [4]
衍生物
自然界中存在众多呫噸酮的衍生物,如倒捻子素等,它们统称为“呫噸酮类化合物”(xanthonoids)。这类化合物主要存在于多子科及金丝桃科植物中,也存在于几种川苔草科植物中。[5]许多呫噸酮类化合物都是在山竹(Garcinia mangostana)的果皮中发现的。现已有超过200种呫噸酮类化合物被分离出来。[6]
参见
参考資料
- ^ MSDS from AlphaAesar 互联网档案馆的存檔,存档日期2007-09-27.
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.552 (1941) - preparation of xanthone
- ^ Steiner, L. F. and S. A. Summerland. 1943. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. Journal of economic entomology 36, 435-439.
- ^ Romero, Nathan A.; Nicewicz, David A. Organic Photoredox Catalysis. Chemical Reviews. 10 June 2016, 116 (17): 10075–10166. PMID 27285582. doi:10.1021/acs.chemrev.6b00057.
- ^ An update of the Angiosperm Phylogeny Group classification for the orders and families of flowering plants: APG II. Botanical Journal of the Linnean Society (Oxford University Press (OUP)). 2003, 141 (4): 399–436. ISSN 0024-4074. doi:10.1046/j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x.
- ^ PubMed.gov - journal articles on xanthones