噻丁环
化合物
噻丁环（Thietane）是一种含硫的四元杂环化合物，化学式C3H6S。[1][2]
| 噻丁环 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 Thietane | |
| 别名 | 硫杂环丁烷 |
| 识别 | |
| CAS号 | 287-27-4 
|
| PubChem | 9251 |
| ChemSpider | 8895 |
| SMILES |
|
| Beilstein | 102383 |
| UN编号 | 1993 |
| EINECS | 206-015-0 |
| 性质 | |
| 化学式 | C3H6S |
| 摩尔质量 | 74.14 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体 |
| 氣味 | 硫味 |
| 密度 | 1.028 g cm-3 |
| 沸点 | 94-95 °C（367-368 K） |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R11, R22 |
| 安全术语 | S：S16 |
| 欧盟分类 |  F Xn
|
| GHS提示词 | DANGER |
| H-术语 | H225, H302 |
| P-术语 | P210 |
| NFPA 704 |
 4
2
1
|
| 闪点 | -11(9) °C |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
噻丁环可由碳酸丙二酯与硫氰化钾反应制得，该法产量不高：[3]
一个改进的方法是1,3-二溴丙烷与硫化钠的亲核取代反应：[4]
反应
噻丁环能被亲核试剂进攻而开环，例如与正丁基锂生成不对称硫醚：[5]。
与卤素单质反应二聚成卤代过硫醚，例如噻丁环与溴的反应：[6]。
參考資料
- ^ Leśniak, S; Lewkowski, J; Kudelska, W; Zając, A. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. 2008, 2.07: 389–428. doi:10.1016/B978-008044992-0.00207-8.
- ^ Block, E; DeWang, M. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. 1996, 1.24: 773–802. doi:10.1016/B978-008096518-5.00024-1.
- ^ S. Searles, E. F. Lutz in: A new synthesis of small ring cyclic sulfides J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3168. doi:10.1021/ja01545a071
- ^ K. Nagasawa, A. Yoneta in: Chem. Pharm. Bull 1985, 33, 11, 5048–5052. ISSN 0009-2363, doi:10.1248/cpb.33.5048
- ^ F. G. Bordwell, H. M. Andersen, M. P. Burnett in:The reaction of thiacyclopropanes and thiacyclobutanes with organolithium compounds J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1082-1085. doi:10.1021/ja01633a045
- ^ J. M. Stewart, C. H. Burnside in:Reactions of trimethylenesulfide with chlorine and bromine J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 243-244. doi:10.1021/ja01097a517