噻丁環
化合物
噻丁環（Thietane）是一種含硫的四元雜環化合物，化學式C3H6S。[1][2]
| 噻丁環 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 Thietane | |
| 別名 | 硫雜環丁烷 |
| 識別 | |
| CAS號 | 287-27-4 
|
| PubChem | 9251 |
| ChemSpider | 8895 |
| SMILES |
|
| Beilstein | 102383 |
| UN編號 | 1993 |
| EINECS | 206-015-0 |
| 性質 | |
| 化學式 | C3H6S |
| 摩爾質量 | 74.14 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色液體 |
| 氣味 | 硫味 |
| 密度 | 1.028 g cm-3 |
| 沸點 | 94-95 °C（367-368 K） |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R11, R22 |
| 安全術語 | S：S16 |
| 歐盟分類 |  F Xn
|
| GHS提示詞 | DANGER |
| H-術語 | H225, H302 |
| P-術語 | P210 |
| NFPA 704 |
 4
2
1
|
| 閃點 | -11(9) °C |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
噻丁環可由碳酸丙二酯與硫氰化鉀反應製得，該法產量不高：[3]
一個改進的方法是1,3-二溴丙烷與硫化鈉的親核取代反應：[4]
反應
噻丁環能被親核試劑進攻而開環，例如與正丁基鋰生成不對稱硫醚：[5]。
與鹵素單質反應二聚成鹵代過硫醚，例如噻丁環與溴的反應：[6]。
參考資料
- ^ Leśniak, S; Lewkowski, J; Kudelska, W; Zając, A. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. 2008, 2.07: 389–428. doi:10.1016/B978-008044992-0.00207-8.
- ^ Block, E; DeWang, M. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. 1996, 1.24: 773–802. doi:10.1016/B978-008096518-5.00024-1.
- ^ S. Searles, E. F. Lutz in: A new synthesis of small ring cyclic sulfides J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3168. doi:10.1021/ja01545a071
- ^ K. Nagasawa, A. Yoneta in: Chem. Pharm. Bull 1985, 33, 11, 5048–5052. ISSN 0009-2363, doi:10.1248/cpb.33.5048
- ^ F. G. Bordwell, H. M. Andersen, M. P. Burnett in:The reaction of thiacyclopropanes and thiacyclobutanes with organolithium compounds J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1082-1085. doi:10.1021/ja01633a045
- ^ J. M. Stewart, C. H. Burnside in:Reactions of trimethylenesulfide with chlorine and bromine J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 243-244. doi:10.1021/ja01097a517