四氰基乙烯

化合物

四氰基乙烯(缩写:TCNE)是一种有机化合物,化学式为C
6
N
4
。它是一种重要的多腈英语cyanocarbon

Tetracyanoethylene
tetracyanoethylene
IUPAC名
Ethenetetracarbonitrile
别名 TCNE、四氰乙烯
识别
CAS号 670-54-2  checkY
PubChem 12635
ChemSpider 12114
SMILES
 
  • C(#N)C(=C(C#N)C#N)C#N
InChI
 
  • 1/C6N4/c7-1-5(2-8)6(3-9)4-10
InChIKey NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYAN
性质
化学式 C6N4
摩尔质量 128.09 g·mol−1
密度 1.35 g/cm3
熔点 199 °C(472 K)
沸点 130—140 °C(403—413 K)(0.1 mmHg (升华)[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成

TCNE可由丙二腈溴化钾存在下的溴化反应制得。反应生成KBr配合物,被脱溴。[1]

性质

TCNE被过氧化氢氧化,生成相应的环氧化物,它具有反常的性质。[2]

TCNE通常用作电子受体,氰基具有低能量的π*轨道。它和反应生成自由基阴离子:[來源請求]

C2(CN)4 + I → [C2(CN)4] + 12 I2

安全

TCNE水解生成氰化氢,使用时应当注意。[1]

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Carboni, R. A. (1963). "Tetracyanoethylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 877. 
  2. ^ Linn, W. J. (1973). "Tetracyanoethylene Oxide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 1007. 

参见