四氰基乙烯

化合物

四氰基乙烯(縮寫:TCNE)是一種有機化合物,化學式為C
6
N
4
。它是一種重要的多腈英語cyanocarbon

Tetracyanoethylene
tetracyanoethylene
IUPAC名
Ethenetetracarbonitrile
別名 TCNE、四氰乙烯
識別
CAS號 670-54-2  checkY
PubChem 12635
ChemSpider 12114
SMILES
 
  • C(#N)C(=C(C#N)C#N)C#N
InChI
 
  • 1/C6N4/c7-1-5(2-8)6(3-9)4-10
InChIKey NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYAN
性質
化學式 C6N4
摩爾質量 128.09 g·mol−1
密度 1.35 g/cm3
熔點 199 °C(472 K)
沸點 130—140 °C(403—413 K)(0.1 mmHg (升華)[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

TCNE可由丙二腈溴化鉀存在下的溴化反應製得。反應生成KBr配合物,被脫溴。[1]

性質

TCNE被過氧化氫氧化,生成相應的環氧化物,它具有反常的性質。[2]

TCNE通常用作電子受體,氰基具有低能量的π*軌道。它和反應生成自由基陰離子:[來源請求]

C2(CN)4 + I → [C2(CN)4] + 12 I2

安全

TCNE水解生成氰化氫,使用時應當注意。[1]

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Carboni, R. A. (1963). "Tetracyanoethylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 877. 
  2. ^ Linn, W. J. (1973). "Tetracyanoethylene Oxide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 1007. 

參見