异丁烯

化合物

异丁烯(英語:IsobutyleneIsobutene),又名2-甲基丙烯(英語:2-Methylpropene)是一种分子式为C4H8的烯烃,在工业上有着重要用途。它是丁烯的4种同分异构体之一,常温下为无色、无味的易燃、易液化气体,通常加压液化存储在煤气罐中。

异丁烯
IUPAC名
2-Methylpropene
别名 2-甲基丙烯
识别
CAS号 115-11-7  checkY
PubChem 8255
ChemSpider 7957
SMILES
 
  • CC(=C)C
InChI
 
  • 1/C4H8/c1-4(2)3/h1H2,2-3H3
UN编号 1055
EINECS 204-066-3
RTECS UD0890000
性质[1]
化学式 C4H8
摩尔质量 56.11 g·mol−1
外观 无色气体
密度 0.5879 g/cm3(液态)
熔点 −140.3 °C(133 K)
沸点 -6.9 °C(266 K)
溶解性 不溶
溶解性 溶于乙醇乙醚硫酸
危险性[2]
警示术语 R:R12
安全术语 S:S2 S9 S16 S33
欧盟编号 601-012-00-4
欧盟分类 极易燃(F+
H-术语 H220
P-术语 P210, P377, P381, P403
NFPA 704
4
1
0
 
自燃温度 465 °C
爆炸極限 1.8–9.6%
相关物质
相关化学品 异丁烷
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

用途

异丁烯是许多工业有机合成的原料与中间体

异丁烯能与甲醇乙醇反应,分别制得燃料添加剂甲基叔丁基醚(MTBE)与乙基叔丁基醚(ETBE);而它的烷基化则能制得另一种较贵的燃料添加剂异辛烷[3][4] 它的傅-克反应可用于制取抗氧化剂2,6-二叔丁基對甲酚(BHT)和丁基羟基茴香醚(BHA)。[5][6]它还被用于生产2-甲基丙烯醛叔丁基氯[4]

在橡胶工业上,异丁烯被用于与异戊二烯共聚生成丁基橡胶;它也是聚丁烯单体之一。[4]

生产

异丁烯可由炼厂气或石油裂解气用硫酸吸收而分离,但工业上最常用的方法是异丁烷催化脱氢[4][7] 在20世纪90年代,由于对MTBE等燃料添加剂的需求增加,异丁烯的产量急剧增长。

安全性

异丁烯是一种极易燃的气体,并且在特定条件下可能发生爆炸。尽管它的毒性很小,但煤气罐中的液化气体如果泄露很可能引起窒息[2]

参考资料

  1. ^ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals 11th, Merck, 1989, ISBN 091191028X  5024.
  2. ^ 2.0 2.1 Isobutene, International Chemical Safety Card 1027, Geneva: International Programme on Chemical Safety, April 2000 [2012-09-26], (原始内容存档于2021-05-14) 
  3. ^ Doǧu, Timur; Boz, Nezahat; Aydın, Ebru; Oktar, Nuray; Murtezaoǧlu, Kırali; Doǧu, Gülşen. DRIFT Studies for the Reaction and Adsorption of Alcohols and Isobutylene on Acidic Resin Catalysts and the Mechanism of ETBE and MTBE Synthesis. Industrial & Engineering Chemistry Research. 2001-11-01, 40 (23): 5044–5051. ISSN 0888-5885. doi:10.1021/ie000922a. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 周公度(2004):《化学词典》,第809页。化学工业出版社。
  5. ^ Babich, H. Butylated hydroxytoluene (BHT): A review. Environmental Research: 1–29. [2018-02-24]. doi:10.1016/0013-9351(82)90002-0. (原始内容存档于2022-06-16). 
  6. ^ Yadav, Ganapati D; Rahuman, M.S.M Mujeebur. Efficacy of solid acids in the synthesis of butylated hydroxy anisoles by alkylation of 4-methoxyphenol with MTBE. Applied Catalysis A: General: 113–123. [2018-02-24]. doi:10.1016/s0926-860x(03)00474-5. (原始内容存档于2020-08-15). 
  7. ^ Olah, George A.; Molnár, Árpád, Hydrocarbon Chemistry, Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-41782-8 .

外部链接