柠檬苦素

柠檬苦素
	IUPAC名; (2aR,4aR,4bR,5aS,8S,8aS,10aR,10bR,14aS)-8-(Furan-3-yl)-2,2,4a,8a-tetramethyldecahydro-11H,13H-oxireno[2,3-c]pyrano[4′′,3′′:2′,3′]furo[3′,4′:5,6]naphtho[1,2-d]pyran-4,6,13(2H,5aH)-trione
别名	柠檬内酯; 黄柏内酯; 柠碱;
识别
CAS号	1180-71-8
PubChem	179651
ChemSpider	156367
SMILES	O=C4[C@@]6(C)[C@@]72O[C@@H]7C(=O)O[C@@H](c1ccoc1)[C@]2(C)CC[C@@H]6[C@]35COC(=O)C[C@@H]5OC([C@@H]3C4)(C)C;
InChI	1/C26H30O8/c1-22(2)15-9-16(27)24(4)14(25(15)12-31-18(28)10-17(25)33-22)5-7-23(3)19(13-6-8-30-11-13)32-21(29)20-26(23,24)34-20/h6,8,11,14-15,17,19-20H,5,7,9-10,12H2,1-4H3/t14-,15-,17-,19-,20+,23-,24-,25+,26+/m0/s1;
InChIKey	KBDSLGBFQAGHBE-MSGMIQHVBF
ChEBI	16226
性质
化学式	C26H30O8
摩尔质量	470.52 g/mol g·mol⁻¹
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

柠檬苦素是枸橼、甜橙等柑橘属水果中苦味的主要成分，是一种柠檬苦素类化合物^{[註 1]}。柠檬苦素是一种类三萜化合物，分子中含有呋喃环和内酯结构，也被称作柠檬苦素D-环内酯。

来源

柠檬苦素通常在柑橘属水果的果实中存在，在橙和柠檬种子中的浓度较高。白鲜属、黃檗属植物中也能找到柠檬苦素及其类似物^[1]。

有研究人员尝试使用聚合膜来去除柑橘类果汁或其他食品中的柠檬苦素和柠檬苦素类化合物，该操作被称为“脱苦” ^[2]。

^ Yoon, J. S.; Yang, H.; Kim, S. H.; Sung, S. H.; Kim, Y. C. Limonoids from Dictamnus dasycarpus Protect Against Glutamate-induced Toxicity in Primary Cultured Rat Cortical Cells. Journal of Molecular Neuroscience. 2010, 42 (1): 9–16. PMID 20155333. S2CID 19255501. doi:10.1007/s12031-010-9333-1.
^ Fayoux, S. P. C.; Hernandez, R. J.; Holland, R. V. The Debittering of Navel Orange Juice Using Polymeric Films. Journal of Food Science. 2007, 72 (4): E143–E154. PMID 17995766. doi:10.1111/j.1750-3841.2007.00283.x.

柠檬苦素


IUPAC名 (2aR,4aR,4bR,5aS,8S,8aS,10aR,10bR,14aS)-8-(Furan-3-yl)-2,2,4a,8a-tetramethyldecahydro-11H,13H-oxireno[2,3-c]pyrano[4′′,3′′:2′,3′]furo[3′,4′:5,6]naphtho[1,2-d]pyran-4,6,13(2H,5aH)-trione
别名	柠檬内酯黄柏内酯柠碱
识别
CAS号	1180-71-8 ^Y
PubChem	179651
ChemSpider	156367
SMILES	O=C4[C@@]6(C)[C@@]72O[C@@H]7C(=O)O[C@@H](c1ccoc1)[C@]2(C)CC[C@@H]6[C@]35COC(=O)C[C@@H]5OC([C@@H]3C4)(C)C
InChI	1/C26H30O8/c1-22(2)15-9-16(27)24(4)14(25(15)12-31-18(28)10-17(25)33-22)5-7-23(3)19(13-6-8-30-11-13)32-21(29)20-26(23,24)34-20/h6,8,11,14-15,17,19-20H,5,7,9-10,12H2,1-4H3/t14-,15-,17-,19-,20+,23-,24-,25+,26+/m0/s1
InChIKey	KBDSLGBFQAGHBE-MSGMIQHVBF
ChEBI	16226
性质
化学式	C₂₆H₃₀O₈
摩尔质量	470.52 g/mol g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。