檸檬苦素

檸檬苦素
	IUPAC名; (2aR,4aR,4bR,5aS,8S,8aS,10aR,10bR,14aS)-8-(Furan-3-yl)-2,2,4a,8a-tetramethyldecahydro-11H,13H-oxireno[2,3-c]pyrano[4′′,3′′:2′,3′]furo[3′,4′:5,6]naphtho[1,2-d]pyran-4,6,13(2H,5aH)-trione
別名	檸檬內酯; 黃柏內酯; 檸鹼;
識別
CAS號	1180-71-8
PubChem	179651
ChemSpider	156367
SMILES	O=C4[C@@]6(C)[C@@]72O[C@@H]7C(=O)O[C@@H](c1ccoc1)[C@]2(C)CC[C@@H]6[C@]35COC(=O)C[C@@H]5OC([C@@H]3C4)(C)C;
InChI	1/C26H30O8/c1-22(2)15-9-16(27)24(4)14(25(15)12-31-18(28)10-17(25)33-22)5-7-23(3)19(13-6-8-30-11-13)32-21(29)20-26(23,24)34-20/h6,8,11,14-15,17,19-20H,5,7,9-10,12H2,1-4H3/t14-,15-,17-,19-,20+,23-,24-,25+,26+/m0/s1;
InChIKey	KBDSLGBFQAGHBE-MSGMIQHVBF
ChEBI	16226
性質
化學式	C26H30O8
摩爾質量	470.52 g/mol g·mol⁻¹
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

檸檬苦素是枸櫞、甜橙等柑橘屬水果中苦味的主要成分，是一種檸檬苦素類化合物^{[註 1]}。檸檬苦素是一種類三萜化合物，分子中含有呋喃環和內酯結構，也被稱作檸檬苦素D-環內酯。

來源

檸檬苦素通常在柑橘屬水果的果實中存在，在橙和檸檬種子中的濃度較高。白鮮屬、黃檗屬植物中也能找到檸檬苦素及其類似物^[1]。

有研究人員嘗試使用聚合膜來去除柑橘類果汁或其他食品中的檸檬苦素和檸檬苦素類化合物，該操作被稱為「脫苦」 ^[2]。

^ Yoon, J. S.; Yang, H.; Kim, S. H.; Sung, S. H.; Kim, Y. C. Limonoids from Dictamnus dasycarpus Protect Against Glutamate-induced Toxicity in Primary Cultured Rat Cortical Cells. Journal of Molecular Neuroscience. 2010, 42 (1): 9–16. PMID 20155333. S2CID 19255501. doi:10.1007/s12031-010-9333-1.
^ Fayoux, S. P. C.; Hernandez, R. J.; Holland, R. V. The Debittering of Navel Orange Juice Using Polymeric Films. Journal of Food Science. 2007, 72 (4): E143–E154. PMID 17995766. doi:10.1111/j.1750-3841.2007.00283.x.

檸檬苦素


IUPAC名 (2aR,4aR,4bR,5aS,8S,8aS,10aR,10bR,14aS)-8-(Furan-3-yl)-2,2,4a,8a-tetramethyldecahydro-11H,13H-oxireno[2,3-c]pyrano[4′′,3′′:2′,3′]furo[3′,4′:5,6]naphtho[1,2-d]pyran-4,6,13(2H,5aH)-trione
別名	檸檬內酯黃柏內酯檸鹼
識別
CAS號	1180-71-8 ^Y
PubChem	179651
ChemSpider	156367
SMILES	O=C4[C@@]6(C)[C@@]72O[C@@H]7C(=O)O[C@@H](c1ccoc1)[C@]2(C)CC[C@@H]6[C@]35COC(=O)C[C@@H]5OC([C@@H]3C4)(C)C
InChI	1/C26H30O8/c1-22(2)15-9-16(27)24(4)14(25(15)12-31-18(28)10-17(25)33-22)5-7-23(3)19(13-6-8-30-11-13)32-21(29)20-26(23,24)34-20/h6,8,11,14-15,17,19-20H,5,7,9-10,12H2,1-4H3/t14-,15-,17-,19-,20+,23-,24-,25+,26+/m0/s1
InChIKey	KBDSLGBFQAGHBE-MSGMIQHVBF
ChEBI	16226
性質
化學式	C₂₆H₃₀O₈
摩爾質量	470.52 g/mol g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。