甲基橙

指示剂

甲基橙(英語:Methyl orange)是一种常用的酸碱指示剂,因为其在不同pH值下的颜色变化清晰明显:在25°C时,甲基橙在pH小于3.1的介质中呈红色,在pH大于4.4的介质中呈黄色。其通常用于酸碱中和滴定。

甲基橙
IUPAC名
Sodium 4-[(4-dimethylamino)phenylazo]benzenesulfonate
4-{[4-(二甲胺基)苯基]偶氮基}苯磺酸钠
识别
CAS号 547-58-0  checkY
PubChem 23673835
ChemSpider 16736152
SMILES
 
  • [Na+].CN(C)c2ccc(/N=N/c1ccc(cc1)S([O-])(=O)=O)cc2
InChI
 
  • 1/C14H15N3O3S.Na/c1-17(2)13-7-3-11(4-8-13)15-16-12-5-9-14(10-6-12)21(18,19)20;/h3-10H,1-2H3,(H,18,19,20);/q;+1/p-1
InChIKey STZCRXQWRGQSJD-REWHXWOFAG
UN编号 3143
性质
化学式 C14H14N3NaO3S
摩尔质量 327.33 g·mol−1
外观 橙色或黄色固体[1]
密度 1.28 g/cm3
熔点 >300 °C(无准确定义)
沸点 分解[1]
溶解性 5 g/L (20 °C)
溶解性乙醚 不溶[2]
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H301
P-术语 P308, P310
主要危害 有毒 (T)
NFPA 704
0
1
0
 
致死量或浓度:
LD50中位剂量
60 mg/kg(大鼠,口服)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

指示剂颜色

 
甲基橙溶液

在酸度降低的溶液中,甲基橙从红色变为橙色,最后变为黄色,而酸度增加的溶液中则相反。

甲基橙酸碱指示剂
低於pH 3.1 时 高於pH 4.4 时
3.1 4.4

甲基橙在25 °C(77 °F)的水中的pKa为3.47。[3]

其他指示剂

甲基橙-二甲苯蓝酸碱指示剂
低於pH 3.2 时 高於pH 4.2 时
3.2 4.2

由甲基橙和二甲苯蓝的溶液组成的指示剂,随着溶液碱性增强,颜色从灰紫色变为绿色。

安全性

甲基橙有突变性[2]當甲基橙受到氧化應激時,連接芳香環的雙鍵氮原子之一會發生自由基化,並可進一步分解成活性氧苯胺,這些物質具有致癌性並可使DNA突變。[4]許多細菌和酶也會導致這種分解。

合成

甲基橙是一種偶氮苯衍生物,可以由N,N-二甲基苯胺對氨基苯磺酸形成重氮鹽,然後通過二甲基苯胺的親核攻擊和重新芳構化形成。[5]

光譜

甲基橙在紫外/可見光光譜上的吸收在350-550 nm之間,其峰值在464 nm。這是在綠紫色可見光範圍內,解釋了甲基橙是橙色的原因。[6]

參见

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 Haynes, William M. (编). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016: 3.384. ISBN 9781498754293. 
  2. ^ 2.0 2.1 MSDS 互联网档案馆存檔,存档日期2014-05-12. from ScienceLab.com, Inc. Retrieved 2011-09-24
  3. ^ Sandberg, Richard G.; Henderson, Gary H.; White, Robert D.; Eyring, Edward M. Kinetics of acid dissociation-ion recombination of aqueous methyl orange. The Journal of Physical Chemistry. 1972, 76 (26): 4023–4025. doi:10.1021/j100670a024. 
  4. ^ Wojnárovits, L; Takács, E. Irradiation treatment of azo dye containing wastewater: An overview. Radiat. Phys. Chem. 2008, 77 (3): 225–244. Bibcode:2008RaPC...77..225W. doi:10.1016/j.radphyschem.2007.05.003. 
  5. ^ Liu, Ting-ting; Shi, Chun-ling. Improvement of Methyl Orange Preparation. Guangzhou Chamical Industry. January 2005, 43 (1): 76–77. 
  6. ^ Ayed, Lamia; Khelifi, Eltaief; Jannet, Hichem Ben; Miladi, Hanene; Cheref, Abdelkarim; Achour, Sami; Bakhrouf, Amina. Response surface methodology for decolorization of azo dye Methyl Orange by bacterial consortium: Produced enzymes and metabolites characterization. Chemical Engineering Journal. 2010-11-15, 165 (1): 200–208. ISSN 1385-8947. doi:10.1016/j.cej.2010.09.018 (英语). 

外部链接