甲基橙
指示剂
甲基橙（英语：Methyl orange）是一种常用的酸碱指示剂，因为其在不同pH值下的颜色变化清晰明显：在25°C时，甲基橙在pH小于3.1的介质中呈红色，在pH大于4.4的介质中呈黄色。其通常用于酸碱中和滴定。
| 甲基橙 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Sodium 4-[(4-dimethylamino)phenylazo]benzenesulfonate 4-{[4-(二甲胺基)苯基]偶氮基}苯磺酸钠 | |
| 识别 | |
| CAS号 | 547-58-0 
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| PubChem | 23673835 |
| ChemSpider | 16736152 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | STZCRXQWRGQSJD-REWHXWOFAG |
| UN编号 | 3143 |
| 性质 | |
| 化学式 | C14H14N3NaO3S |
| 摩尔质量 | 327.33 g·mol−1 |
| 外观 | 橙色或黄色固体[1] |
| 密度 | 1.28 g/cm3 |
| 熔点 | >300 °C（无准确定义） |
| 沸点 | 分解[1] |
| 溶解性（水） | 5 g/L (20 °C) |
| 溶解性（乙醚） | 不溶[2] |
| 危险性 | |
GHS危险性符号
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| GHS提示词 | Danger |
| H-术语 | H301 |
| P-术语 | P308, P310 |
| 主要危害 | 有毒 (T) |
| NFPA 704 |
 0
1
0
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| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
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60 mg/kg（大鼠，口服） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
指示剂颜色
在酸度降低的溶液中，甲基橙从红色变为橙色，最后变为黄色，而酸度增加的溶液中则相反。
| 甲基橙（酸碱指示剂） | ||
| 低于pH 3.1 时 | 高于pH 4.4 时 | |
| 3.1 | ⇌ | 4.4 |
甲基橙在25 °C（77 °F）的水中的pKa为3.47。[3]
其他指示剂
| 甲基橙-二甲苯蓝（酸碱指示剂） | ||
| 低于pH 3.2 时 | 高于pH 4.2 时 | |
| 3.2 | ⇌ | 4.2 |
由甲基橙和二甲苯蓝的溶液组成的指示剂，随着溶液碱性增强，颜色从灰紫色变为绿色。
安全性
甲基橙有突变性。[2]当甲基橙受到氧化应激时，连接芳香环的双键氮原子之一会发生自由基化，并可进一步分解成活性氧或苯胺，这些物质具有致癌性并可使DNA突变。[4]许多细菌和酶也会导致这种分解。
合成
甲基橙是一种偶氮苯衍生物，可以由N,N-二甲基苯胺和对氨基苯磺酸形成重氮盐，然后通过二甲基苯胺的亲核攻击和重新芳构化形成。[5]
光谱
甲基橙在紫外/可见光光谱上的吸收在350-550 nm之间，其峰值在464 nm。这是在绿紫色可见光范围内，解释了甲基橙是橙色的原因。[6]
参见
参考资料
- ^ 1.0 1.1 Haynes, William M. (编). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016: 3.384. ISBN 9781498754293.
- ^ 2.0 2.1 MSDS 互联网档案馆的存档，存档日期2014-05-12. from ScienceLab.com, Inc. Retrieved 2011-09-24
- ^ Sandberg, Richard G.; Henderson, Gary H.; White, Robert D.; Eyring, Edward M. Kinetics of acid dissociation-ion recombination of aqueous methyl orange. The Journal of Physical Chemistry. 1972, 76 (26): 4023–4025. doi:10.1021/j100670a024.
- ^ Wojnárovits, L; Takács, E. Irradiation treatment of azo dye containing wastewater: An overview. Radiat. Phys. Chem. 2008, 77 (3): 225–244. Bibcode:2008RaPC...77..225W. doi:10.1016/j.radphyschem.2007.05.003.
- ^ Liu, Ting-ting; Shi, Chun-ling. Improvement of Methyl Orange Preparation. Guangzhou Chamical Industry. January 2005, 43 (1): 76–77.
- ^ Ayed, Lamia; Khelifi, Eltaief; Jannet, Hichem Ben; Miladi, Hanene; Cheref, Abdelkarim; Achour, Sami; Bakhrouf, Amina. Response surface methodology for decolorization of azo dye Methyl Orange by bacterial consortium: Produced enzymes and metabolites characterization. Chemical Engineering Journal. 2010-11-15, 165 (1): 200–208. ISSN 1385-8947. doi:10.1016/j.cej.2010.09.018 （英语）.
