甲酰氟
化合物
甲酰氟 是一种有机化合物 ,化学式 HC(O)F。
甲酰氟 | |||
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IUPAC名 Formyl fluoride | |||
识别 | |||
CAS号 | 1493-02-3 ![]() | ||
PubChem | 15153 | ||
ChemSpider | 14424 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | NHGVZTMBVDFPHJ-UHFFFAOYAX | ||
性质 | |||
化学式 | CHFO | ||
摩尔质量 | 48.02 g·mol−1 | ||
外观 | 无色气体 | ||
熔点 | -142 °C(131 K) | ||
沸点 | -29 °C(244 K) | ||
溶解性(水) | 分解 | ||
溶解性 | 溶于碳氯化合物和氟利昂 | ||
结构 | |||
偶极矩 | 2.02 D[1] | ||
危险性 | |||
主要危害 | 有毒 | ||
相关物质 | |||
相关化学品 | 甲酸 氢氟酸 碳酰氟 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
制备
HC(O)F 于 1934年首次被报告。[2]其中一种制备甲酰氟的方法是将甲酸钠和苯甲酰氟反应而成。还有一种原位反应是反应KHF2 和 苯甲酰氯:[3]
- HCOONa + C6H5C(O)F → FC(O)H + C6H5COONa
结构
甲酰氟分子是平面三角形的, C-O 和 C-F 键分别为 1.18 和 1.34 A。[1]
反应
- HC(O)F → HF + CO
由于甲酰氟的不稳定性,它的反应需在低温下进行,样本需保存于无水碱金属氟化物,e.g. 氟化钾,可以吸收 HF。
苯和其它芳香烃会在三氟化硼下和甲酰氟反应,形成苯甲醛。相关的反应还有存在甲酰氯中间体的加特曼-科赫反應。甲酰氟/BF3 和全氘代苯 (C6D6) 的反应测量到这个反应的动力同位素效果为 2.68,类似于傅-克反应对苯乙酰化测量到的同位素效果。不过, CO 和氟锑酸的混合物甲酰化苯时不会有同位素的影响(C6H6 和 C6D6 的反应速率相同),被认为是因为某种很强的甲酰化试剂造成的,它可能是 CHO+。[3]
参考资料
- ^ 1.0 1.1 LeBlanc, O. H. Jr.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride. The Journal of Chemical Physics. 1960, 33 (2): 598–600. doi:10.1063/1.1731191.
- ^ Nesmejanow, A. N.; Kahn, E. J. Über die unmittelbare Synthese von Säure-fluoriden aus Säuren und die Herstellung von Formylfluorid. Chemische Berichte. 1934, 67 (3): 370–373. doi:10.1002/cber.19340670303.
- ^ 3.0 3.1 Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M. Formylating Agents. Chemical Reviews. 1987, 87 (4): 671–686. doi:10.1021/cr00080a001.
- ^ Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. Formyl Fluoride. L. Paquette (编). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. 2001. doi:10.1002/047084289X.rf027.