甲酰氟

甲酰氟
Formyl fluoride	Formyl fluoride
	IUPAC名; Formyl fluoride
識別
CAS號	1493-02-3
PubChem	15153
ChemSpider	14424
SMILES	FC=O;
InChI	1/CHFO/c2-1-3/h1H;
InChIKey	NHGVZTMBVDFPHJ-UHFFFAOYAX
性質
化學式	CHFO
摩爾質量	48.02 g·mol−1
外觀	無色氣體
熔點	-142 °C（131 K）
沸點	-29 °C（244 K）
溶解性（水）	分解
溶解性	溶於碳氯化合物和氟利昂
結構
偶極矩	2.02 D
危險性
主要危害	有毒
相關物質
相關化學品	甲酸; 氫氟酸; 碳酰氟
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

甲酰氟 是一種有機化合物，化學式 HC(O)F。

製備

HC(O)F 於 1934年首次被報告。^[2]其中一種製備甲酰氟的方法是將甲酸鈉和苯甲酰氟反應而成。還有一種原位反應是反應KHF₂ 和苯甲酰氯：^[3]

HCOONa + C₆H₅C(O)F → FC(O)H + C₆H₅COONa

結構

甲酰氟分子是平面三角形的， C-O 和 C-F 鍵分別為 1.18 和 1.34 A。^[1]

反應

HC(O)F 在接近室溫下自催化分解成一氧化碳和氟化氫：

HC(O)F → HF + CO

由於甲酰氟的不穩定性，它的反應需在低溫下進行，樣本需保存於無水鹼金屬氟化物，e.g. 氟化鉀，可以吸收 HF。

苯和其它芳香烴會在三氟化硼下和甲酰氟反應，形成苯甲醛。相關的反應還有存在甲酰氯中間體的加特曼－科赫反應。甲酰氟/BF₃ 和全氘代苯 (C₆D₆) 的反應測量到這個反應的動力同位素效果（英語：kinetic isotope effect）為 2.68，類似於傅-克反應對苯乙酰化測量到的同位素效果。不過， CO 和氟銻酸的混合物甲酰化苯時不會有同位素的影響（C₆H₆ 和 C₆D₆ 的反應速率相同），被認為是因為某種很強的甲酰化試劑造成的，它可能是 CHO⁺。^[3]

甲酰氟會和其它酰氟有類似的反應，會把醇和羧酸分別甲酰化成甲酸酯和含有甲酸的混合酸酐。^[4]

參考資料

^ ^1.0 ^1.1 LeBlanc, O. H. Jr.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride. The Journal of Chemical Physics. 1960, 33 (2): 598–600. doi:10.1063/1.1731191.
^ Nesmejanow, A. N.; Kahn, E. J. Über die unmittelbare Synthese von Säure-fluoriden aus Säuren und die Herstellung von Formylfluorid. Chemische Berichte. 1934, 67 (3): 370–373. doi:10.1002/cber.19340670303.
^ ^3.0 ^3.1 Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M. Formylating Agents. Chemical Reviews. 1987, 87 (4): 671–686. doi:10.1021/cr00080a001.
^ Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. Formyl Fluoride. L. Paquette (編). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. 2001. doi:10.1002/047084289X.rf027.

[LeB-1] 1.0 ^1.1 LeBlanc, O. H. Jr.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride. The Journal of Chemical Physics. 1960, 33 (2): 598–600. doi:10.1063/1.1731191.

[2] Nesmejanow, A. N.; Kahn, E. J. Über die unmittelbare Synthese von Säure-fluoriden aus Säuren und die Herstellung von Formylfluorid. Chemische Berichte. 1934, 67 (3): 370–373. doi:10.1002/cber.19340670303.

[Olah-3] 3.0 ^3.1 Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M. Formylating Agents. Chemical Reviews. 1987, 87 (4): 671–686. doi:10.1021/cr00080a001.

[4] Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. Formyl Fluoride. L. Paquette (編). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. 2001. doi:10.1002/047084289X.rf027.

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