硫唑嘌呤

硫唑嘌呤
臨床資料
读音	/ˌæzəˈθaɪəˌpriːn/
商品名（英语：Drug nomenclature）	Azasan, Imuran and others
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682167
核准狀況	美 DailyMed: Azathioprine;
懷孕分級	澳: D ; ;
给药途径	口服（有时静脉注射）
ATC碼	L04AX01 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	澳：限医生处方（S4）; 加：处方药（℞-only）; 英：处方药（℞-only） (POM); 美：处方药（℞-only）;
藥物動力學數據
生物利用度	60±31%
血漿蛋白結合率	20–30%
药物代谢	非酶活化，主要由黄嘌呤氧化酶失活
生物半衰期	26–80分钟（硫唑嘌呤本身）; 3–5小时（代谢产物）
排泄途徑	肾，98% 都是代谢产物
识别信息
	IUPAC命名法 6-[(1-Methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)sulfanyl]-7H-purine; ;
CAS号	446-86-6 ; 55774-33-9（钠盐）
PubChem CID	2265;
DrugBank	DB00993 ;
ChemSpider	2178 ;
UNII	MRK240IY2L;
KEGG	D00238 ;
ChEBI	CHEBI:2948 ;
ChEMBL	ChEMBL1542 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID4020119 ;
ECHA InfoCard	100.006.525
化学信息
化学式	C9H7N7O2S
摩尔质量	277.26 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
熔点	238至245 °C（460至473 °F）
	SMILES Cn1cnc(N(=O)=O)c1Sc2ncnc3nc[nH]c23;
	InChI InChI=1S/C9H7N7O2S/c1-15-4-14-7(16(17)18)9(15)19-8-5-6(11-2-10-5)12-3-13-8/h2-4H,1H3,(H,10,11,12,13) ; Key:LMEKQMALGUDUQG-UHFFFAOYSA-N ;

硫唑嘌呤（Azathioprine）是嘌呤類似物的免疫抑制劑。它可以用於預防器官移植的排斥，還有一系列的自體免疫性疾病，包括類風溼性關節炎、天皰瘡、發炎性腸病，像是克隆氏症和潰瘍性結腸炎、多發性硬化症、自體免抑性肝炎、過敏性皮膚炎、重症肌無力和其他相關疾病。

歷史源流

首位將硫唑嘌呤 (Azathioprine) 帶入臨床應用的人是英國器官移植的先驅 Roy Yorke Calne（英语：Roy Yorke Calne）。他在彼得·梅达沃和格特魯德·B·埃利恩發現組織跟器官移植之排斥反應的免疫基礎後，曾試驗以 6-mercaptopurine 作為腎臟及心臟的移植用的免疫抑制劑。而在硫唑嘌呤被發現後，由於毒性較 6-mercaptopurine 小，Calne 便開始採用此藥物作為替代藥品。直到1978年cyclosporine 出現以前，硫唑嘌呤跟類固醇的併用一直是抗器官移植用藥的標準；且 cyclosporine 也同樣是由 Calne 所引進臨床使用。

作用機轉

硫唑嘌呤為前體藥物，本身是個合成性嘌呤抑制劑，口服之後會代謝成。6-mercaptopurine 會抑制DNA的合成而終止細胞生長，特別是生長快速的淋巴細胞。硫唑嘌呤可以單獨使用於特定的自體免疫疾病或者跟其它的免疫抑制劑合併使用於器官移植。^[2]

副作用

立即或短期副作用

副作用並不常見。副作用有噁心、疲勞、掉髮、紅疹。因為硫唑嘌呤有骨髓抑制的副作用，所以病患有可能會被感染。急性胰臟炎也有可能發生，特別是病人伴隨有克隆氏症。^[3]

长期副作用（癌症）

硫唑嘌呤被视为是致癌物的一种。"^[4]

參考資料

^ Azathioprine. Merriam-Webster Dictionary.
^ "Azathioprine: Old drug, new actions"，Journal of Clinical Investigation 111 (8): 1122–1124.。
^ Alimentary Pharmacology & Therapeutics （页面存档备份，存于互联网档案馆），Weersma, R. K., Peters, F. T. M., Oostenbrug, L. E., van den Berg, A. P., van Haastert, M., Ploeg, R. J., Posthumus, M. D., Homan van der Heide, J. J., Jansen, P. L. M. and van Dullemen, H. M. (October 2004). "Increased incidence of Azathioprine-induced pancreatitis in Crohn's disease compared with other diseases"20 (8): 843–850.。
^ National Toxicology Program. Report On Carcinogens – Twelfth Edition – 2011 (PDF). National Toxicology Program. 10 June 2011 [June 20, 2012]. （原始内容存档 (PDF)于16 July 2012）.

外部链接（英文）

[1] Azathioprine. Merriam-Webster Dictionary.

[uses-2] "Azathioprine: Old drug, new actions"，Journal of Clinical Investigation 111 (8): 1122–1124.。

[Acute_pancreatitis_-_Crohn's_disease-3] Alimentary Pharmacology & Therapeutics （页面存档备份，存于互联网档案馆），Weersma, R. K., Peters, F. T. M., Oostenbrug, L. E., van den Berg, A. P., van Haastert, M., Ploeg, R. J., Posthumus, M. D., Homan van der Heide, J. J., Jansen, P. L. M. and van Dullemen, H. M. (October 2004). "Increased incidence of Azathioprine-induced pancreatitis in Crohn's disease compared with other diseases"20 (8): 843–850.。

[roc2011-4] National Toxicology Program. Report On Carcinogens – Twelfth Edition – 2011 (PDF). National Toxicology Program. 10 June 2011 [June 20, 2012]. （原始内容存档 (PDF)于16 July 2012）.

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臨床資料


读音	/ˌæzəˈθaɪəˌpriːn/^[1]
商品名（英语：Drug nomenclature）	Azasan, Imuran and others
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682167
核准狀況	美 DailyMed: Azathioprine
懷孕分級	澳: D
给药途径	口服（有时静脉注射）
ATC碼	L04AX01 (WHO)
法律規範狀態
法律規範	澳：限医生处方（S4）加：处方药（℞-only）英：处方药（℞-only） (POM) 美：处方药（℞-only）
藥物動力學數據
生物利用度	60±31%
血漿蛋白結合率	20–30%
药物代谢	非酶活化，主要由黄嘌呤氧化酶失活
生物半衰期	26–80分钟（硫唑嘌呤本身） 3–5小时（代谢产物）
排泄途徑	肾，98% 都是代谢产物
识别信息
IUPAC命名法 6-[(1-Methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)sulfanyl]-7H-purine
CAS号	446-86-6 ^Y 55774-33-9（钠盐）
PubChem CID	2265
DrugBank	DB00993^Y
ChemSpider	2178^Y
UNII	MRK240IY2L
KEGG	D00238^Y
ChEBI	CHEBI:2948^Y
ChEMBL	ChEMBL1542^Y
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID4020119
ECHA InfoCard	100.006.525
化学信息
化学式	C₉H₇N₇O₂S
摩尔质量	277.26 g·mol⁻¹
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
熔点	238至245 °C（460至473 °F）
SMILES Cn1cnc(N(=O)=O)c1Sc2ncnc3nc[nH]c23
InChI InChI=1S/C9H7N7O2S/c1-15-4-14-7(16(17)18)9(15)19-8-5-6(11-2-10-5)12-3-13-8/h2-4H,1H3,(H,10,11,12,13)^Y Key:LMEKQMALGUDUQG-UHFFFAOYSA-N^Y