碳二亚胺
碳二亚胺（Carbodiimide）含有N=C=N官能团，是一类常用的失水剂。一般由硫脲失硫化氢或脲失水制备，水解得到脲衍生物。
用途
有机合成中，碳二亚胺是一类常用的失水剂，主要用于活化羧基，促使酰胺和酯的生成。反应中常加入N-羟基苯并三唑或N-羟基琥珀酰亚胺，可以提高产率，减少副反应的发生。
机理
羧酸与胺在碳二亚胺作失水剂下缩合的反应如下图。羧酸1先与碳二亚胺反应生成中间体O-酰基异脲2，类似于引入酯基活化羧酸。而后2与胺反应生成目标产物酰胺3和脲4。2可以与另一分子羧酸反应生成酸酐5，酸酐与胺反应也得到酰胺3。
反应的副产物主要是2重排生成的N-酰基脲6。使用低介电常数的溶剂（如二氯甲烷、氯仿）可减少6的生成。
DCC
DCC（二环己基碳二亚胺）是最早使用的碳二亚胺之一，大多用在多肽合成中的接肽一步。DCC作失水剂的反应产率很高，并且试剂的价格也不昂贵。
但DCC也有很多缺点限制了它的应用：
DIC
DIC（N,N'-二异丙基碳二亚胺）用作DCC的替代品，与DCC相比有以下几点优势：
EDC
| EDC | |
|---|---|
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| IUPAC名 1-ethyl-3-(3-dimethyl aminopropyl) carbodiimide hydrochloride | |
| 别名 | 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐 |
| 识别 | |
| CAS号 | 25952-53-8 |
| SMILES |
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| 性质 | |
| 化学式 | C8H17N3·HCl |
| 摩尔质量 | 191.70 g·mol⁻¹ |
| 熔点 | < 110-114 °C |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
EDC是个可溶于水的碳二亚胺，在酰胺合成中用作羧基的活化试剂，也用于活化磷酸酯基团、蛋白质与核酸的交联和免疫偶连物的制取。使用时的pH范围为4.0-6.0，常和N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）或N-羟基硫代琥珀酰亚胺连用，以提高偶联效率。
施特格利希酯化反应中，用EDC和催化剂4-二甲氨基吡啶（DMAP）使羧酸与醇发生酯化。
参考资料
- Nakajima, N; Ikada, Y; Bioconjug Chem. 1995, 6(1), 123-130. Abstract
- Skotnicki, S; Tetrahedron Lett. 1994, 35(2), 197-200. [1]