碳二亞胺
碳二亞胺（Carbodiimide）含有N=C=N官能團，是一類常用的失水劑。一般由硫脲失硫化氫或脲失水製備，水解得到脲衍生物。
用途
有機合成中，碳二亞胺是一類常用的失水劑，主要用於活化羧基，促使酰胺和酯的生成。反應中常加入N-羥基苯並三唑或N-羥基琥珀酰亞胺，可以提高產率，減少副反應的發生。
機理
羧酸與胺在碳二亞胺作失水劑下縮合的反應如下圖。羧酸1先與碳二亞胺反應生成中間體O-酰基異脲2，類似於引入酯基活化羧酸。而後2與胺反應生成目標產物酰胺3和脲4。2可以與另一分子羧酸反應生成酸酐5，酸酐與胺反應也得到酰胺3。
反應的副產物主要是2重排生成的N-酰基脲6。使用低介電常數的溶劑（如二氯甲烷、氯仿）可減少6的生成。
DCC
DCC（二環己基碳二亞胺）是最早使用的碳二亞胺之一，大多用在多肽合成中的接肽一步。DCC作失水劑的反應產率很高，並且試劑的價格也不昂貴。
但DCC也有很多缺點限制了它的應用：
DIC
DIC（N,N'-二異丙基碳二亞胺）用作DCC的替代品，與DCC相比有以下幾點優勢：
EDC
| EDC | |
|---|---|
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| IUPAC名 1-ethyl-3-(3-dimethyl aminopropyl) carbodiimide hydrochloride | |
| 別名 | 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽 |
| 識別 | |
| CAS號 | 25952-53-8 |
| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | C8H17N3·HCl |
| 摩爾質量 | 191.70 g·mol⁻¹ |
| 熔點 | < 110-114 °C |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
EDC是個可溶於水的碳二亞胺，在酰胺合成中用作羧基的活化試劑，也用於活化磷酸酯基團、蛋白質與核酸的交聯和免疫偶連物的製取。使用時的pH範圍為4.0-6.0，常和N-羥基琥珀酰亞胺（NHS）或N-羥基硫代琥珀酰亞胺連用，以提高偶聯效率。
施特格利希酯化反應中，用EDC和催化劑4-二甲氨基吡啶（DMAP）使羧酸與醇發生酯化。
參考資料
- Nakajima, N; Ikada, Y; Bioconjug Chem. 1995, 6(1), 123-130. Abstract
- Skotnicki, S; Tetrahedron Lett. 1994, 35(2), 197-200. [1]