蜕皮酮

蜕皮酮或为蜕皮甾酮（英語：Ecdysone）是一种昆虫的类固醇激素原，是涉及昆虫蜕皮的主要激素20-羟基蜕皮酮的前体，由前胸腺分泌。蜕皮酮与其衍生物等统称为蜕皮激素，作用于节肢动物与相关门类起到蜕皮与其它作用。在黑腹果蝇（Drosophila melanogaster）中，蜕皮酮浓度的增加会诱导编码幼虫蜕皮所需基因的蛋白表达，并导致染色体膨大和多線染色體（polytene chromosomes）形成。Chris Q. Doe的实验室最近发现了蜕皮酮在果蝇的神經幹細胞中的新作用。

蜕皮酮
IUPAC名 (22R)-2β,3β,14α,22,25-pentahydroxy-5β-cholest-7-en-6-one
系统名 (2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17- [(2S,3R)-3,6-dihydroxy-6-methylheptan- 2-yl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl- 2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro- 1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
识别
CAS号	3604-87-3  Y
PubChem	19212
ChemSpider	18130
SMILES	O=C1\C=C3/[C@@H]([C@]2(C[C@H](O)[C@H](O)C[C@@H]12)C)CC[C@]4([C@@]3(O)CC[C@@H]4[C@H](C)[C@H](O)CCC(O)(C)C)C
InChI	1/C27H44O6/c1-15(20(28)8-9-24(2,3)32)16-7-11-27(33)18-12-21(29)19-13-22(30)23(31)14-25(19,4)17(18)6-10-26(16,27)5/h12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H,6-11,13-14H2,1-5H3/t15-,16+,17-,19-,20+,22+,23-,25+,26+,27+/m0/s1
InChIKey	UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERBR
ChEBI	16688
性质
化学式	C27H44O6
摩尔质量	464.63 g/mol g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

蜕皮酮与其它蜕皮激素也存在于许多植物中，作为毒素或拒食剂来保护植物对抗植食性昆虫。这些植物蜕皮类固醇被认为具有药用价值，常作为草药補品上市，但其中部分成分可能具有細胞毒性。

另见

• 蜕皮激素受体
• 促前胸腺激素 - 变态反应的起始激素

外部链接

• Ecdybase （页面存档备份，存于互联网档案馆）, The Ecdysone Handbook - a free online ecdysteroids database
• （英文） Kuzmenko AI, Niki E, Noguchi N New functions of 20-hydroxyecdysone in lipid peroxidation （页面存档备份，存于互联网档案馆） (January 2001) PDF （页面存档备份，存于互联网档案馆） Journal of Oleo Science. 50(6), 497-506.