蛻皮酮

蛻皮酮或為蛻皮甾酮（英語：Ecdysone）是一種昆蟲的類固醇激素原，是涉及昆蟲蛻皮的主要激素20-羥基蛻皮酮的前體，由前胸腺分泌。蛻皮酮與其衍生物等統稱為蛻皮激素，作用於節肢動物與相關門類起到蛻皮與其它作用。在黑腹果蠅（Drosophila melanogaster）中，蛻皮酮濃度的增加會誘導編碼幼蟲蛻皮所需基因的蛋白表達，並導致染色體膨大和多線染色體（polytene chromosomes）形成。Chris Q. Doe的實驗室最近發現了蛻皮酮在果蠅的神經幹細胞中的新作用。

蛻皮酮
IUPAC名 (22R)-2β,3β,14α,22,25-pentahydroxy-5β-cholest-7-en-6-one
系統名 (2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17- [(2S,3R)-3,6-dihydroxy-6-methylheptan- 2-yl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl- 2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro- 1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
識別
CAS號	3604-87-3  Y
PubChem	19212
ChemSpider	18130
SMILES	O=C1\C=C3/[C@@H]([C@]2(C[C@H](O)[C@H](O)C[C@@H]12)C)CC[C@]4([C@@]3(O)CC[C@@H]4[C@H](C)[C@H](O)CCC(O)(C)C)C
InChI	1/C27H44O6/c1-15(20(28)8-9-24(2,3)32)16-7-11-27(33)18-12-21(29)19-13-22(30)23(31)14-25(19,4)17(18)6-10-26(16,27)5/h12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H,6-11,13-14H2,1-5H3/t15-,16+,17-,19-,20+,22+,23-,25+,26+,27+/m0/s1
InChIKey	UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERBR
ChEBI	16688
性質
化學式	C27H44O6
莫耳質量	464.63 g/mol g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

蛻皮酮與其它蛻皮激素也存在於許多植物中，作為毒素或拒食劑來保護植物對抗植食性昆蟲。這些植物蛻皮類固醇被認為具有藥用價值，常作為草藥補品上市，但其中部分成分可能具有細胞毒性。

另見

• 蛻皮激素受體
• 促前胸腺激素 - 變態反應的起始激素

外部連結

• Ecdybase （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, The Ecdysone Handbook - a free online ecdysteroids database
• （英文） Kuzmenko AI, Niki E, Noguchi N New functions of 20-hydroxyecdysone in lipid peroxidation （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） (January 2001) PDF （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） Journal of Oleo Science. 50(6), 497-506.