高柠檬酸

高柠檬酸
	IUPAC名; 2-Hydroxybutane-1,2,4-tricarboxylic acid
别名	Homocitric acid; Homocitrate
识别
CAS号	3562-74-1
PubChem	28371
ChemSpider	26392
SMILES	O=C(O)CC(O)(C(=O)O)CCC(=O)O;
InChI	1/C7H10O7/c8-4(9)1-2-7(14,6(12)13)3-5(10)11/h14H,1-3H2,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13);
InChIKey	XKJVEVRQMLKSMO-UHFFFAOYAL
ChEBI	17852
KEGG	C01251
性质
化学式	C7H10O7
摩尔质量	206.15 g·mol−1
外观	无色固体
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

高柠檬酸（英語：Homocitric acid）是一种化学式为HOC(CO₂H)(CH₂CO₂H)(C₂H₄CO₂H)的有机化合物，这种三元羧酸是某些固氮酶中心的铁钼辅因子的组成成分^[1]。生物化学家通常将此辅因子称为高柠檬酸盐，它为铁钼原子提供缀合物碱基，使其在水中呈中性。

高柠檬酸比柠檬酸在分子中间多了一个亚甲基基团，因此称为“高”（拉丁語：homo）。但与柠檬酸不同的是，高柠檬酸是一种手性分子，存在两种对应异构体。此外，高柠檬酸还能自发形成内酯：

另见

^ Rees, Douglas C. Great metalloclusters in enzymology. Annual Review of Biochemistry. 2002, 71: 221–246 [2021-02-19]. ISSN 0066-4154. PMID 12045096. doi:10.1146/annurev.biochem.71.110601.135406. （原始内容存档于2022-06-30）.

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高柠檬酸

IUPAC名 2-Hydroxybutane-1,2,4-tricarboxylic acid
别名	Homocitric acid Homocitrate
识别
CAS号	3562-74-1 ^Y
PubChem	28371
ChemSpider	26392
SMILES	O=C(O)CC(O)(C(=O)O)CCC(=O)O
InChI	1/C7H10O7/c8-4(9)1-2-7(14,6(12)13)3-5(10)11/h14H,1-3H2,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13)
InChIKey	XKJVEVRQMLKSMO-UHFFFAOYAL
ChEBI	17852
KEGG	C01251
性质
化学式	C₇H₁₀O₇
摩尔质量	206.15 g·mol⁻¹
外观	无色固体
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。