环庚三烯
化合物
（重定向自1,3,5-环庚三烯）
环庚三烯（CHT），一种有机化合物，对于理论有机化学有一定重要性。室温下为无色液体。广泛用作有机金属化学中的配体以及有机合成中间体。
| 1,3,5-环庚三烯 | |||
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| IUPAC名 1,3,5-cycloheptatriene | |||
| 英文名 | 1,3,5-cycloheptatriene | ||
| 别名 | 环庚三烯 CHT | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 544-25-2 ? | ||
| SMILES |
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| 性质 | |||
| 化学式 | C7H8 | ||
| 摩尔质量 | 92.14 g·mol−1 | ||
| 外观 | 黄色液体[1] | ||
| 密度 | 0.89 g·cm−3 (25 °C) [2] | ||
| 熔点 | -80 °C [1] | ||
| 沸点 | 116-117 °C [2] | ||
| 溶解性（水） | 不溶 | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R10, R11, R21, R23/24/25, R36/37/38 | ||
| 安全术语 | S：S9, S16, S23, S28, S33, S36/37, S45 | ||
| 欧盟分类 | 可燃（F） 有毒（T） | ||
| 致死量或浓度： | |||
LD50（中位剂量）
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57 mg·kg−1 (大鼠经口)[1] 171 mg·kg−1 (小鼠经口) [2] | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
环庚三烯不具芳香性，而且受多余 -CH2- 基团的影响，分子中的环也不为平面结构。在氧化条件（如使用五氯化磷[3]）下，从上述亚甲基去除一个氢负离子，便得到呈平面结构的䓬正离子。
环庚三烯由德国化学家阿尔贝特·拉登堡（Albert Ladenburg）於1881年通过莨菪醇的分解而首次制得。[4][5]1901年，里夏德·维尔施泰特以环庚酮为原料成功合成环庚三烯，证实了环庚三烯的七元环结构。[6]
实验室中，可以通过苯与重氮甲烷发生光化学反应，或环己烯与二氯卡宾的加合物经热裂解而制得环庚三烯。[7]
有关环庚三烯衍生物的一个经典反应是Buchner扩环反应。在这个反应中，苯与重氮乙酸乙酯经过反应，生成相应的降蒈二烯（norcaradiene）羧酸化合物，后者在高温下再经重排、扩环，得到相应的环庚三烯羧酸乙酯。[8] [9]
早期曾利用环庚三烯与丁炔二酸二甲酯的加合物作为亚甲供体，与乙炔反应用于合成环丙烯的衍生物。环庚三烯在反应后转变为少一个碳的苯。
参考资料
- ^ 1.0 1.1 1.2 Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
- ^ 2.0 2.1 2.2 Herstellerangaben der Firma Sigma Aldrich, 6. Jan. 2008
- ^ Conrow, K. Tropylium Fluoroborate (PDF). Organic Syntheses, Collected Volume 5,. 1973: 1138 [2010-01-14]. （原始内容存档 (PDF)于2013-09-21）.
- ^ A. Ladenburg. Die Constitution des Atropins. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1883, 217 (1): 74–149. doi:10.1002/jlac.18832170107.
- ^ A. Ladenburg. Die Zerlegung des Tropines. Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 1881, 14: 2126–2131 [2010-01-14]. doi:10.1002/cber.188101402127. （原始内容存档于2019-06-28）.
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- ^ H.E. Winberg. Synthesis of Cycloheptatriene. Journal of Organic Chemistry. 1959, 24 (2): 264–265. doi:10.1021/jo01084a635.
- ^ Buchner, et al., Ber., 18, 2377 (1885);
- ^ For a variation: Studies on the Polymethylbenzenes. IX. Addition of Ethyl Diazoacetate to Durene Lee Irvin Smith, Pliny O. Tawney J. Am. Chem. Soc.; 1934; 56(10); 2167-2169. doi:10.1021/ja01325a054
- ^ Tomi Nath Das, K. lndira Priyadarsini. Triplet of Cyclooctatetraene : Reactivity and Properties. Journal of Chemical Society Faraday Transaction. 1994, 90 (7): 963–968. doi:10.1039/ft9949000963.
- ^ R. Pappalardo, H. Samelson, and A. Lempicki. Long Pulse Laser Emission From Rhodamine 6G Using Cyclooctatetraene. Applied Physics Letters. 1970, 16 (7): 267–269. doi:10.1063/1.1653190.