对苯二甲酸
化合物
(重定向自100-21-0)
对苯二甲酸是苯二甲酸异构体中的一个,两个羧基处于苯环的对位,化学式为p-C6H4(COOH)2。对苯二甲酸是生产聚酯,尤其是聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的原料。
对苯二甲酸 | |
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IUPAC名 Benzene-1,4-dicarboxylic acid 1,4-苯二甲酸 | |
别名 | p-苯二甲酸、對酞酸、TPA、PTA |
识别 | |
CAS号 | 100-21-0 ![]() |
ChemSpider | 7208 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYAF |
ChEBI | 15702 |
RTECS | WZ0875000 |
性质 | |
化学式 | C6H4(COOH)2 |
摩尔质量 | 166.13 g·mol⁻¹ |
外观 | 白色晶体或粉末 |
密度 | 1.522 g/cm³ |
熔点 | 427°C, 封闭管(402°C在空气中升华) |
沸点 | 升华 |
溶解性(水) | 0.0017g / 100g H2O, 25°C |
溶解性 | 可溶于DMSO、DMF和碱溶液;微溶于乙醇、甲醇、甲酸和硫酸[1] |
pKa | pKa1 = 3.54, 25°C pKa2 = 4.46, 25°C [2] |
结构 | |
偶极矩 | 2.6D [3] |
危险性 | |
GHS危险性符号![]() | |
GHS提示词 | Warning |
H-术语 | H315, H319, H335 |
P-术语 | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405 |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量)
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>1g/kg(大鼠,口服)[4] |
相关物质 | |
相关羧酸 | 邻苯二甲酸、间苯二甲酸 苯甲酸、对甲基苯甲酸 |
相关化学品 | 对二甲苯 聚对苯二甲酸乙二酯 对苯二甲酸二甲酯 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
生产
工业上对苯二甲酸主要由對二甲苯(英文p-Xylene,化工業簡寫PX)的液相空气氧化得到。
以乙酸为溶剂,乙酸钴-乙酸锰为催化剂,四溴乙烷为助催化剂,于221-225℃,2.5-3.0MPa下氧化,离心分离、干燥,得粗对苯二甲酸(CTA)。粗对苯二甲酸中最有害的杂质是对羧基苯甲醛,可以通过加氢除去。然后经过结晶、过滤、洗涤、干燥,便得到较纯的精对苯二甲酸(PTA)。
目前較流行的PTA工業生產方法均來源於阿莫科(Amoco)法,而阿莫科法原為美國中世紀公司(Mid-century)於1955年發明並使用的MC法。阿莫科公司在MC法基礎上開發了加氫精制工藝解決了PTA精製的問題,同時還將生產過程從原來的間斷法改為連續法。
参考资料
- ^ Sheehan, R.J. Terephthalic acid, dimethyl phthalate and isophthalic acid. In: Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. 5th completely revised ed. Vol. A 26. VCH Verlagsgesellschaft, 1995. p. 193-204
- ^ CHEMINFO: Terephthalic acid. [2008-06-20]. (原始内容存档于2008-05-10).
- ^ N. Karthikeyan; J. Joseph Prince; S. Ramalingam; S. Periandy. Electronic [UV–Visible] and vibrational [FT-IR, FT-Raman] investigation and NMR–mass spectroscopic analysis of terephthalic acid using quantum Gaussian calculations. Spectrochimica Acta Part A. 2015, 139: 229–242. Bibcode:2015AcSpA.139..229K. PMID 25561302. doi:10.1016/j.saa.2014.11.112.
- ^ Sheehan, Richard J., Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a26_193
- 公有领域出版物的文本: Chisholm, Hugh (编). Encyclopædia Britannica (第11版). London: Cambridge University Press. 1911. 本条目包含来自
- Basic Organic Chemistry: Part 5, Industrial Products, J.M. Tedder, A. Nechvatal, A.H. Tubb (editors), John Wiley & Sons, Chichester, UK (1975).
外部链接
- 国际化学品安全卡0330 (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- MSDS