對苯二甲酸

化合物

對苯二甲酸苯二甲酸異構體中的一個,兩個羧基處於環的對位,化學式為p-C6H4(COOH)2。對苯二甲酸是生產聚酯,尤其是聚對苯二甲酸乙二酯(PET)的原料。

對苯二甲酸
IUPAC名
Benzene-1,4-dicarboxylic acid
1,4-苯二甲酸
別名 p-苯二甲酸、對酞酸、TPA、PTA
識別
CAS編號 100-21-0  checkY
ChemSpider 7208
SMILES
 
  • C1=CC(=CC=C1C
    (=O)O)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYAF
ChEBI 15702
RTECS WZ0875000
性質
化學式 C6H4(COOH)2
摩爾質量 166.13 g·mol⁻¹
外觀 白色晶體或粉末
密度 1.522 g/cm³
熔點 427°C, 封閉管(402°C在空氣中升華)
沸點 升華
溶解性 0.0017g / 100g H2O, 25°C
溶解性 可溶於DMSODMF和鹼溶液;微溶於乙醇甲醇甲酸硫酸[1]
pKa pKa1 = 3.54, 25°C
pKa2 = 4.46, 25°C [2]
結構
偶極矩 2.6D [3]
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Warning
H-術語 H315, H319, H335
P-術語 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
致死量或濃度:
LD50中位劑量
>1g/kg(大鼠,口服)[4]
相關物質
相關羧酸 鄰苯二甲酸間苯二甲酸
苯甲酸對甲基苯甲酸
相關化學品 對二甲苯
聚對苯二甲酸乙二酯
對苯二甲酸二甲酯
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

對苯二甲酸難溶於水、中,加熱時升華而不熔化,因此1970年以前都是通過轉化為二甲基的方法來純化的。

生產

工業上對苯二甲酸主要由對二甲苯(英文p-Xylene,化工業簡寫PX)的液相空氣氧化得到。

 

乙酸為溶劑,乙酸鈷乙酸錳催化劑四溴乙烷助催化劑,於221-225℃,2.5-3.0MPa下氧化,離心分離、乾燥,得粗對苯二甲酸(CTA)。粗對苯二甲酸中最有害的雜質是對羧基苯甲醛,可以通過加氫除去。然後經過結晶、過濾、洗滌、乾燥,便得到較純的精對苯二甲酸(PTA)。

目前較流行的PTA工業生產方法均來源於阿莫科(Amoco)法,而阿莫科法原為美國中世紀公司(Mid-century)於1955年發明並使用的MC法。阿莫科公司在MC法基礎上開發了加氫精製工藝解決了PTA精製的問題,同時還將生產過程從原來的間斷法改為連續法。

參考資料

  1. ^ Sheehan, R.J. Terephthalic acid, dimethyl phthalate and isophthalic acid. In: Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. 5th completely revised ed. Vol. A 26. VCH Verlagsgesellschaft, 1995. p. 193-204
  2. ^ CHEMINFO: Terephthalic acid. [2008-06-20]. (原始內容存檔於2008-05-10). 
  3. ^ N. Karthikeyan; J. Joseph Prince; S. Ramalingam; S. Periandy. Electronic [UV–Visible] and vibrational [FT-IR, FT-Raman] investigation and NMR–mass spectroscopic analysis of terephthalic acid using quantum Gaussian calculations. Spectrochimica Acta Part A. 2015, 139: 229–242. Bibcode:2015AcSpA.139..229K. PMID 25561302. doi:10.1016/j.saa.2014.11.112. 
  4. ^ Sheehan, Richard J., Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a26_193 

外部連結