2-甲基吡啶
2-甲基吡啶是一种有机物，化学式为C6H7N。它是无色液体，有着强烈的不愉快吡啶味。它主要用于合成乙烯基吡啶以及农用化学品nitrapyrin。[1]
| 2-甲基吡啶 | |||
|---|---|---|---|
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| 英文名 | 2-Picoline 2-Methylpyridine | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 109-06-8 
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| PubChem | 7975 | ||
| ChemSpider | 7687 | ||
| SMILES |
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| ChEBI | 50415 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H7N | ||
| 摩尔质量 | 93.13 g/mol g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 浅黄色澄清液体 | ||
| 密度 | 0.943 g/mL | ||
| 熔点 | -70 °C（203 K） | ||
| 沸点 | 128 - 129 ℃ | ||
| 溶解性（水） | 混溶 | ||
| 磁化率 | -60.3·10−6 cm3/mol | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
合成
2-甲基吡啶是第一个被分离出纯品的吡啶类化合物。它由T. Anderson在1846年从煤焦油中分离出来。[2] 现在它则主要有两种方法生产：甲醛、乙醛和氨的缩合反应以及腈和乙炔的环化反应。例如乙醛和氨的化合反应：
反应
甲基吡啶的大部分反应发生在甲基上。如2-甲基吡啶的主要用于制备2-乙烯基吡啶，其转化可以通过和甲醛的缩合反应来完成：
2-乙烯基吡啶、丁二烯和苯乙烯的共聚物可以用作纺织品轮胎帘线的粘合剂。2-甲基吡啶也是农药nitrapyrin的前体，用于防止化肥中氨的损失。它可以被高锰酸钾氧化为2-吡啶甲酸：[3]
它的丁基锂去质子化产物为C5H4NCH2Li，是一种通用的亲核试剂。[4] 甲基吡啶的N-烷基化反应也用于生产安普罗因，一种抗原生动物剂。
生物降解
和其它吡啶衍生物类似，2-甲基吡啶通常被认为是处理油页岩或煤产生的相关的环境污染物，它也在遗留的木材处理场所也被发现。该化合物易于被某些微生物降解，例如节杆菌属（Arthrobacter）（sp.菌株R1，ATTC菌株号49987），可从吡啶衍生物的复杂混合物污染的水层中分离出来。[5]节杆菌及其密切相关的放线菌，被发现与吡啶衍生物和其他含氮杂环化合物的降解有关。相比于3-甲基吡啶，2-甲基吡啶和4-甲基吡啶更易于降解，并表现出比环境样品更少的挥发损失。[6]
参考文献
- ^ Eric F. V. Scriven, Ramiah Murugan. 'Pyridine and Pyridine Derivatives', Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, (2005). doi:10.1002/0471238961.1625180919031809.a01.pub2
- ^ Anderson, T. On the constitution and properties of Picoline, a new organic base from Coal Tar (Free full text at Google Books). Edinburgh New Phil. J. 1846, XLI: 146–156; 291–300 [2017-04-25]. （原始内容存档于2020-09-15）.
- ^ 3.0 3.1 Shinkichi Shimizu; Nanao Watanabe; Toshiaki Kataoka; Takayuki Shoji; Nobuyuki Abe; Sinji Morishita; Hisao Ichimura. Pyridine and Pyridine Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2002. doi:10.1002/14356007.a22_399.
- ^ Stephanie Ganssl; Julia Pedronil; Alexandre Lumbrosol; Günther Leonhardt-Lutterbeckl; Antje Meißnerl; Siping Weil; Hans-Joachim Drexlerl; Detlef Hellerl; Bernhard Breital. Rhodium-Catalyzed Addition of Carboxylic Acids to Terminal Alkynes towards Z-Enol Esters. Org. Synth. 2016, 93: 367–384. doi:10.15227/orgsyn.093.0367.
- ^ O'Loughlin, E. J., G.K. Sims, and S.J. Traina. 1999. Biodegradation of 2-methyl, 2-ethyl, and 2-hydroxypyridine by an Arthrobacter sp. isolated from subsurface sediment. Biodegradation 10:93-104.
- ^ Sims, G.K.; L.E. Sommers. Biodegradation of pyridine derivatives in soil suspensions. Environmental Toxicology and Chemistry. 1985, 5: 503–509. doi:10.1002/etc.5620050601.