2-甲基吡啶
2-甲基吡啶是一種有機物，化學式為C6H7N。它是無色液體，有着強烈的不愉快吡啶味。它主要用於合成乙烯基吡啶以及農用化學品nitrapyrin。[1]
| 2-甲基吡啶 | |||
|---|---|---|---|
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| 英文名 | 2-Picoline 2-Methylpyridine | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 109-06-8 
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| PubChem | 7975 | ||
| ChemSpider | 7687 | ||
| SMILES |
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| ChEBI | 50415 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C6H7N | ||
| 摩爾質量 | 93.13 g/mol g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 淺黃色澄清液體 | ||
| 密度 | 0.943 g/mL | ||
| 熔點 | -70 °C（203 K） | ||
| 沸點 | 128 - 129 ℃ | ||
| 溶解性（水） | 混溶 | ||
| 磁化率 | -60.3·10−6 cm3/mol | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
合成
2-甲基吡啶是第一個被分離出純品的吡啶類化合物。它由T. Anderson在1846年從煤焦油中分離出來。[2] 現在它則主要有兩種方法生產：甲醛、乙醛和氨的縮合反應以及腈和乙炔的環化反應。例如乙醛和氨的化合反應：
反應
甲基吡啶的大部分反應發生在甲基上。如2-甲基吡啶的主要用於製備2-乙烯基吡啶，其轉化可以通過和甲醛的縮合反應來完成：
2-乙烯基吡啶、丁二烯和苯乙烯的共聚物可以用作紡織品輪胎簾線的粘合劑。2-甲基吡啶也是農藥nitrapyrin的前體，用於防止化肥中氨的損失。它可以被高錳酸鉀氧化為2-吡啶甲酸：[3]
它的丁基鋰去質子化產物為C5H4NCH2Li，是一種通用的親核試劑。[4] 甲基吡啶的N-烷基化反應也用於生產安普羅因，一種抗原生動物劑。
生物降解
和其它吡啶衍生物類似，2-甲基吡啶通常被認為是處理油頁岩或煤產生的相關的環境污染物，它也在遺留的木材處理場所也被發現。該化合物易於被某些微生物降解，例如節桿菌屬（Arthrobacter）（sp.菌株R1，ATTC菌株號49987），可從吡啶衍生物的複雜混合物污染的水層中分離出來。[5]節桿菌及其密切相關的放線菌，被發現與吡啶衍生物和其他含氮雜環化合物的降解有關。相比於3-甲基吡啶，2-甲基吡啶和4-甲基吡啶更易於降解，並表現出比環境樣品更少的揮發損失。[6]
參考文獻
- ^ Eric F. V. Scriven, Ramiah Murugan. 'Pyridine and Pyridine Derivatives', Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, (2005). doi:10.1002/0471238961.1625180919031809.a01.pub2
- ^ Anderson, T. On the constitution and properties of Picoline, a new organic base from Coal Tar (Free full text at Google Books). Edinburgh New Phil. J. 1846, XLI: 146–156; 291–300 [2017-04-25]. （原始內容存檔於2020-09-15）.
- ^ 3.0 3.1 Shinkichi Shimizu; Nanao Watanabe; Toshiaki Kataoka; Takayuki Shoji; Nobuyuki Abe; Sinji Morishita; Hisao Ichimura. Pyridine and Pyridine Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2002. doi:10.1002/14356007.a22_399.
- ^ Stephanie Ganssl; Julia Pedronil; Alexandre Lumbrosol; Günther Leonhardt-Lutterbeckl; Antje Meißnerl; Siping Weil; Hans-Joachim Drexlerl; Detlef Hellerl; Bernhard Breital. Rhodium-Catalyzed Addition of Carboxylic Acids to Terminal Alkynes towards Z-Enol Esters. Org. Synth. 2016, 93: 367–384. doi:10.15227/orgsyn.093.0367.
- ^ O'Loughlin, E. J., G.K. Sims, and S.J. Traina. 1999. Biodegradation of 2-methyl, 2-ethyl, and 2-hydroxypyridine by an Arthrobacter sp. isolated from subsurface sediment. Biodegradation 10:93-104.
- ^ Sims, G.K.; L.E. Sommers. Biodegradation of pyridine derivatives in soil suspensions. Environmental Toxicology and Chemistry. 1985, 5: 503–509. doi:10.1002/etc.5620050601.