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二氧化三碳

二氧化三碳是一种无色刺激性气体，化学式为C3O2，其分子中含有四个双键。它与CO、CO2、C2O等其他碳氧化物有重要联系。

二氧化三碳
IUPAC名
propadiene-1,3-dione

丙二烯-1,3-二酮

识别
CAS号 504-64-3  checkY
PubChem 136332
ChemSpider 120106
SMILES
 
  • O=C=C=C=O
InChI
 
  • 1S/C3O2/c4-2-1-3-5
InChIKey GNEVIACKFGQMHB-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 30086
MeSH Carbon+suboxide
性质
化学式 C3O2
摩尔质量 68.0309 g·mol⁻¹
外观 无色气体
密度 0.906 ± 0.06 g/cm³, 298K
熔点 −107°C
沸点 6.8°C
结构
分子构型 直线形
相关物质
相关氧化物 二氧化碳、一氧化碳
一氧化二碳、三氧化碳
相关化学品 二氰乙炔
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1873年，Brodie通过对一氧化碳放电，首次制得了二氧化三碳[1][2]，Marcellin Berthelot创造了低氧化碳（carbon suboxide）这个名称，[3]而后来奥托·迪尔斯表示，如二羰基甲烷（dicarbonyl methane）与二氧代丙二烯（dioxallene）这些有机化学的名称也是正确的。

合成

二氧化三碳可以通过加热干燥的五氧化二磷（分子式为P2O5）和丙二酸或丙二酸酯衍生物的混合物来制备[4]。所以二氧化三碳也可视为丙二酸的酸酐，为丙二酸酐以外的另一种丙二酸的酸酐，即丙二酸的“第二酸酐”。此外，丙二酸分子间脱一分子水生成的酸酐也是存在的[5]。

其他有关二氧化三碳的合成和反应信息可在Reyerson于1930年出版的综述中找到[6]。

二氧化三碳会自发聚合生成红、黄或黑色的固体，结构类似于2-吡喃酮[7][8]。

1969年时，曾一度认为火星表面的颜色是由存在二氧化三碳导致的，但后来海盗号的研究推翻了这个说法[9]。

应用

二氧化三碳可以作为丙二酸的制剂，同时它还可以增强皮革染料与皮革的亲和力。

参考资料

  1. ^ Brodie, B. C. Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide. Proceedings of the Royal Society of London. 1872, 21: 245–247 [2022-03-02]. ISSN 0370-1662. （原始内容存档于2022-03-02）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  2. ^ Brodie, B. C. Ueber eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensäure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds. Justus Liebig's Annalen der Chemie und Pharmacie. 1873, 169 (1-2): 270–271. doi:10.1002/jlac.18731690119 （德语）. 
  3. ^ Marcellin Berthelot. Action de la chaleur sur l'oxyde de carbone. Annales de chimie et de physique. 1891, 6 (24): 126–132 [2008-05-16]. （原始内容存档于2019-06-17）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  4. ^ Diels, Otto; Wolf, Bertram. Ueber das Kohlensuboxyd. I. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1906-01, 39 (1): 689–697. ISSN 0365-9496. doi:10.1002/cber.190603901103 （英语）. 
  5. ^ http://www.springerlink.com/content/wx574h4v6513731x/ [永久失效链接]
  6. ^ Reyerson, L. H.; Kobe, Kenneth. Carbon Suboxide.. Chemical Reviews. 1930-12-01, 7 (4): 479–492 [2022-03-02]. ISSN 0009-2665. doi:10.1021/cr60028a002. （原始内容存档于2022-03-02） （英语）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  7. ^ Ballauff, Matthias; Li, Li; Rosenfeldt, Sabine; Dingenouts, Nico; Beck, Johannes; Krieger-Beck, Petra. Analysis of Poly(carbon suboxide) by Small-Angle X-ray Scattering. Angewandte Chemie International Edition. 2004-11-05, 43 (43): 5843–5846 [2022-03-02]. ISSN 1433-7851. doi:10.1002/anie.200460263. （原始内容存档于2022-03-02） （英语）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  8. ^ A. Ellern, T. Drews, K. Seppelt. The Structure of Carbon Suboxide, C3O2, in the Solid State. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie: 73 – 76. doi:10.1002/1521-3749(200101)627:1<73::AID-ZAAC73>3.0.CO;2-A. 
  9. ^ Plummer, William T.; Carsont, Robert K. Mars: Is the Surface Colored by Carbon Suboxide?. Science. 1969-11-28, 166 (3909): 1141–1142 [2022-03-02]. ISSN 0036-8075. doi:10.1126/science.166.3909.1141. （原始内容存档于2022-03-02） （英语）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）

外部链接

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