伞形酸

化合物

伞形酸(英语:Umbellic acid,也称为2,4-二羟基肉桂酸2,4-dihydroxycinnamic acid)是一种羟基肉桂酸,是咖啡酸的位置异构体。

伞形酸
Chemical structure of umbellic acid
IUPAC名
(E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
别名 2,4-二羟基肉桂酸
识别
CAS号 614-86-8
PubChem 446611
ChemSpider 393925
SMILES
 
  • C1=CC(=C(C=C1O)O)C=CC(=O)O
InChI
 
  • 1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(8(11)5-7)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+
InChIKey HGEFWFBFQKWVMY-DUXPYHPUSA-N
性质
化学式 C9H8O4
摩尔质量 180.16 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

伞形酸是苯丙素类化合物伞形酮生物合成前体物质,其合成起始于莽草酸途径合成的L-苯丙氨酸。苯丙氨酸脱氨形成肉桂酸,再通过肉桂酸-4-羟化酶(CYP73A1)羟基化形成对香豆酸对香豆酸的2号位再次羟基化形成伞形酸,最后羧基与2号位的羟基酯化形成内酯结构的伞形酮[1]

L-phenylalanine   Cinnamic acid  para-Coumaric acid  2,4-Dihydroxycinnamic acid  Umbelliferone

参考文献

  1. ^ Hashidoko, Y; Tanaka, T; Tahara, S. Induction of 4-hydroxycinnamate decarboxylase in Klebsiella oxytoca cells exposed to substrates and non-substrate 4-hydroxycinnamate analogs. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 2001, 65 (12): 2604–12. PMID 11826954. doi:10.1271/bbb.65.2604 . 

外部链接

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