六苯并蒄

六苯并蒄
	IUPAC名; Hexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene; 六苯并[bc,ef,hi,kl,no,qr]蒄
识别
CAS号	190-24-9
PubChem	136001
ChemSpider	119779
SMILES	C12=C3C4=C5C(C6=C7C8=CC=C9)=C1C8=C9C%10=CC=CC(C%11=C3C(C%12=C4C(C(C5%13)=CC=CC%13=C6CC=C7)=CC=C%12)=CC=C%11)=C%102;
InChI	InChI=1S/C42H20/c1-7-19-21-9-2-11-23-25-13-4-15-27-29-17-6-18-30-28-16-5-14-26-24-12-3-10-22-20(8-1)31(19)37-38(32(21)23)40(34(25)27)42(36(29)30)41(35(26)28)39(37)33(22)24/h1-17,35H,18H2;
InChIKey	FYXBXZBCUROVBE-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式	C42H18
摩尔质量	522.59 g·mol−1
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

六苯并蒄（英语：Hexabenzocoronene），是由蒄与六个苯环稠合组成的化合物，通常指分子式为C₄₂H₁₈的六苯并[bc,ef,hi,kl,no,qr]蒄，另一种高对称性的异构体为分子式C₄₈H₂₄的六苯并[a,d,g,j,m,p]蒄。通过原子力显微镜对六苯并蒄成像，首次验证了多环芳烃不同碳碳键键级与键长的差异。^[1]

合成

六苯并蒄是目前在有机材料中应用十分广泛的一个中间体。可以利用二苯乙炔与2,3,4,5-四苯基环戊二烯酮的狄尔斯–阿尔德反应和随后发生的逆狄尔斯–阿尔德反应脱羰基生成六苯基苯，此化合物经FeCl₃氧化即可生成六苯并蒄及其衍生物。^[2]

应用

两亲性的六苯并蒄衍生物能自组装成柱状相，形成纵横比大于1000、高电导率的纳米管，是理想的电载流子传输材料，可用于制备光电器件。^[3]

参考文献

^ Gross, L.; Mohn, F.; Moll, N.; Schuler, B.; Criado, A.; Guitian, E.; Pena, D.; Gourdon, A.; Meyer, G. Bond-Order Discrimination by Atomic Force Microscopy. Science. 2012, 337 (6100): 1326. doi:10.1126/science.1225621.
^ 邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚。《基础有机化学》（第三版）上册。北京：高等教育出版社，2005年12月：492。ISBN 978-7-04-017755-8
^ Jonathan P. Hill, Wusong Jin, Atsuko Kosaka, Takanori Fukushima, Hideki Ichihara, Takeshi Shimomura, Kohzo Ito, Tomihiro Hashizume, Noriyuki Ishii, Takuzo Aida. Self–Assembled Hexa-peri-hexabenzocoronene Graphitic Nanotube. Science. 2004, 304 (5676): 1481–1483 [2013-07-06]. PMID 15178796. doi:10.1126/science.1097789. （原始内容存档于2007-09-30）.

[1] Gross, L.; Mohn, F.; Moll, N.; Schuler, B.; Criado, A.; Guitian, E.; Pena, D.; Gourdon, A.; Meyer, G. Bond-Order Discrimination by Atomic Force Microscopy. Science. 2012, 337 (6100): 1326. doi:10.1126/science.1225621.

[2] 邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚。《基础有机化学》（第三版）上册。北京：高等教育出版社，2005年12月：492。ISBN 978-7-04-017755-8

[3] Jonathan P. Hill, Wusong Jin, Atsuko Kosaka, Takanori Fukushima, Hideki Ichihara, Takeshi Shimomura, Kohzo Ito, Tomihiro Hashizume, Noriyuki Ishii, Takuzo Aida. Self–Assembled Hexa-peri-hexabenzocoronene Graphitic Nanotube. Science. 2004, 304 (5676): 1481–1483 [2013-07-06]. PMID 15178796. doi:10.1126/science.1097789. （原始内容存档于2007-09-30）.

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