头孢拉定

化合物

头孢拉定INN:cefradine,BAN:cephradine)是一种抗生素,为第一代头孢菌素[1]

头孢拉定
临床资料
商品名英语Drug nomenclatureIntracef, 泛捷复(Velocef)
AHFS/Drugs.com国际药品名称
MedlinePlusa601206
给药途径口服, 肌注, 静脉注射
ATC码
法律规范状态
法律规范
药物动力学数据
生物利用度90%
血浆蛋白结合率6-10%
药物代谢几乎不
生物半衰期0.9小时
排泄途径原药经肾
识别信息
  • (6R,7R)-7[(2R)-2-Amino-2-(1-cyclohexa-1,4-dienyl)acetyl]amino3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
    (6R,7R)-7-[(R)-2-氨基-(1,4-环己二烯-1-基)乙酰氨基]-3-甲基-8-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
CAS号38821-53-3  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.049.199 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C16H19N3O4S
摩尔质量349.41 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
熔点140至142 °C(284至288 °F)
  • O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)[C@@H](C/3=C/C\C=C/C\3)N)C)C(=O)O
  • InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-8-7-24-15-11(14(21)19(15)12(8)16(22)23)18-13(20)10(17)9-5-3-2-4-6-9/h2-3,6,10-11,15H,4-5,7,17H2,1H3,(H,18,20)(H,22,23)/t10-,11-,15-/m1/s1 checkY
  • Key:RDLPVSKMFDYCOR-UEKVPHQBSA-N checkY

抗菌谱

头孢拉定对部分革兰氏阳性球菌金黄色葡萄球菌、凝固酶阴性葡萄球菌、A组溶血性链球菌溶血性链球菌肺炎链球菌草绿色链球菌等)具有抗菌作用。对厌氧革兰氏阳性菌敏感。其作用与头孢氨苄相似。对淋球菌有一定活性。[来源请求]

脆弱拟杆菌、耐甲氧西林葡萄球菌属、肠球菌属对头孢拉定耐药。[来源请求]

适应症

  • 由肺炎链球菌和A组β-溶血性链球菌引起的呼吸系统感染(如扁桃体炎、急性咽炎、中耳炎、支气管炎、肺炎等)
  • 由A组β-溶血性链球菌、肺炎链球菌、流感嗜血杆菌和葡萄球菌引起的中耳炎。
  • 由A组β-溶血性链球菌和耐青霉素或敏感的葡萄球菌引起的皮肤感染。
  • 大肠杆菌、奇异变形杆菌、克雷伯氏菌属引起的泌尿生殖系统感染(如前列腺炎等)。

合成

(1)左旋苯甘氨酸伯奇还原反应生成二烯类中间体(2)。(2)先用叔丁基叠氮酸盐保护氨基,再用氯甲酸异丁酯经混合酸酐法得到中间体(3)。(3)与7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸(7-ADCA)(4)反应再去掉氨基保护基即可得到头孢拉定(5)。


 
头孢拉定合成路线:[2][3][4]

参考文献

  1. ^ British National Formulary 45. London: British Medical Association. 2003. 
  2. ^ Dolfini JE, Applegate HE, Bach G, Basch H, Bernstein J, Schwartz J, Weisenborn FL. A new class of semisynthetic penicillins and cephalosporins derived from D-2-(1,4-cyclohexadienyl)glycine. Journal of Medicinal Chemistry. February 1971, 14 (2): 117–9. PMID 5544394. doi:10.1021/jm00284a008. 
  3. ^ 美国专利第3,485,819号
  4. ^ DE 1931722,Weisenborn, Frank L.; Joseph E. Dolfini & Georges G. Bach et al.,“α-Amino-cyclohexadienyl-alkylen-penicilline und -cephalosporine, ihre Salze, und Verfahren zu ihrer Herstellung [Alpha-amino-cyclohexadienyl-alkylene-penicillins and cephalosporins, their salts, and processes for their preparation]”,发表于1970-01-08