布雷非德菌素A

布雷非德菌素A
	IUPAC名; (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,13-Dihydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
别名	γ,4-Dihydroxy-2-(6-hydroxy-1-heptenyl)-4-cyclopentanecrotonic acid λ-lactone
识别
CAS号	20350-15-6
PubChem	5287620
ChemSpider	4449949
SMILES	O=C/1O[C@H](CCC/C=C/[C@H]2[C@H]([C@H](O)/C=C\1)C[C@@H](O)C2)C;
InChI	1/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1;
InChIKey	KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITBH
ChEBI	48080
DrugBank	DB07348
性质
化学式	C16H24O4
摩尔质量	280.36 g·mol−1
外观	White to off-white crystalline powder
熔点	204.5 °C（478 K）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

布雷非德菌素A（英语：Brefeldin A）是一种大环内酯类抗生素，由布雷正青霉菌（Penicillium brefeldianum）等真菌组织产生^[1]。布雷非德菌素A能通过阻止COPI被膜小泡的形成来抑制从内质网到高尔基体的蛋白质转运^[2]。布雷非德菌素A最初被当做抗病毒药物分离出来^[3]，但现今的主要作用是在细胞生物学中研究蛋白质的转运。

物理性质

布雷非德菌素A可溶于二氯甲烷和甲醇（10 mg/ml）^[4]，为无色透明液体。

生物学效应

布雷非德菌素A抑制COPI小泡形成

在哺乳动物和酵母中，布雷非德菌素A的主要靶标蛋白是一种鸟苷酸交换因子（英语：Guanine nucleotide exchange factor）——GBF1^[5]。

参考文献

^ C.Richard Hutchinson, Li Shu-Wen, A.Gavin McInnes, John A. Walter. Comparative biochemistry of fatty acid and macrolide antibiotic (brefeldin a). Formation in penicillium brefeldianum. Tetrahedron: 3507–3513. [2018-04-02]. doi:10.1016/s0040-4020(01)88660-9. （原始内容存档于2018-12-19）.
^ 存档副本 (PDF). [2015-02-17]. （原始内容存档 (PDF)于2013-10-29）.
^ Tamura G, Ando K, Suzuki S, Takatsuki A, Arima K. Antiviral activity of brefeldin A and verrucarin A. J. Antibiot. February 1968, 21 (2): 160–1. PMID 4299889.
^ Brefeldin A 互联网档案馆的存档，存档日期2006-06-26. product page from Fermentek
^ 存档副本. [2015-02-17]. （原始内容存档于2020-06-03）.

外部链接

Klausner RD, Donaldson JG, Lippincott-Schwartz J. Brefeldin A: insights into the control of membrane traffic and organelle structure. J. Cell Biol. March 1992, 116 (5): 1071–80. PMC 2289364  . PMID 1740466. doi:10.1083/jcb.116.5.1071.
Nebenführ A, Ritzenthaler C, Robinson DG. Brefeldin A: deciphering an enigmatic inhibitor of secretion. Plant Physiol. November 2002, 130 (3): 1102–8 [2015-02-17]. PMC 1540261  . PMID 12427977. doi:10.1104/pp.011569. （原始内容存档于2011-01-04）.
NCI Frederick, Structure and Data for Brefeldin A. (Image)

[1] C.Richard Hutchinson, Li Shu-Wen, A.Gavin McInnes, John A. Walter. Comparative biochemistry of fatty acid and macrolide antibiotic (brefeldin a). Formation in penicillium brefeldianum. Tetrahedron: 3507–3513. [2018-04-02]. doi:10.1016/s0040-4020(01)88660-9. （原始内容存档于2018-12-19）.

[2] 存档副本 (PDF). [2015-02-17]. （原始内容存档 (PDF)于2013-10-29）.

[3] Tamura G, Ando K, Suzuki S, Takatsuki A, Arima K. Antiviral activity of brefeldin A and verrucarin A. J. Antibiot. February 1968, 21 (2): 160–1. PMID 4299889.

[Fermentek-4] Brefeldin A 互联网档案馆的存档，存档日期2006-06-26. product page from Fermentek

[5] 存档副本. [2015-02-17]. （原始内容存档于2020-06-03）.

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布雷非德菌素A

IUPAC名 (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,13-Dihydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
别名	γ,4-Dihydroxy-2-(6-hydroxy-1-heptenyl)-4-cyclopentanecrotonic acid λ-lactone
识别
CAS号	20350-15-6 ^Y
PubChem	5287620
ChemSpider	4449949
SMILES	O=C/1O[C@H](CCC/C=C/[C@H]2[C@H]([C@H](O)/C=C\1)C[C@@H](O)C2)C
InChI	1/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1
InChIKey	KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITBH
ChEBI	48080
DrugBank	DB07348
性质
化学式	C₁₆H₂₄O₄
摩尔质量	280.36 g·mol⁻¹
外观	White to off-white crystalline powder
熔点	204.5 °C（478 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。