异乙腈
化合物
异乙腈 (英语：Isoacetonitrile)[1]，又被称为甲胩 (英语：Methyl isonitrile)、异氰甲烷 (英语：methyl isocyanide)[2]，是一种有机化合物，化学式 CH3NC，是最简单的异腈。这种无色液体和乙腈是异构体，但它的反应性非常不同。与乙腈微甜、空灵的气味相反，异乙腈的气味与其他简单的挥发性异氰化物一样，具有明显的穿透力和恶臭。异乙腈主要用于合成五元杂环。异乙腈的C-N键长非常短，只有1.158 Å，这是异腈的特征。 [3]
| 异乙腈 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Isocyanomethane | |
| 识别 | |
| CAS号 | 593-75-9 
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| PubChem | 11646 |
| ChemSpider | 11156 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | ZRKSVHFXTRFQFL-UHFFFAOYAI |
| ChEBI | 44177 |
| DrugBank | DB04337 |
| 性质 | |
| 化学式 | C2H3N |
| 摩尔质量 | 41.05 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 0.69 g/mL |
| 熔点 | −45 °C（228 K） |
| 沸点 | 59—60 °C（138—140 °F；332—333 K） |
| 溶解性（水） | 混溶 |
| 危险性 | |
GHS危险性符号 
| |
| GHS提示词 | Warning |
| H-术语 | H302, H312, H332, H373 |
| P-术语 | P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P312, P314, P322, P330 |
| NFPA 704 |
 3
2
0
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| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 乙酸 乙酰胺 乙胺 乙腈 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备和用处
异乙腈是由A. Gautier通过氰化银和碘甲烷的反应首次制备的。[4][5]异乙腈的常见制备方法是N-甲基甲酰胺的脱水。[6]很多金属氰化物都会和甲基化试剂反应，形成异乙腈的配合物。[7]这种反应性被认为与生命起源有关。[8]
安全性
由元素单质生成异乙腈是一吸热反应(ΔfH⦵(g) = +150.2 kJ/mol, 3.66 kJ/g)，异乙腈也可以爆炸性的异构化成乙腈。[10] 在一封闭安瓿中的异乙腈样品在1巴下59°C重新蒸馏过程中，一液滴滴入干燥圆底烧瓶猛烈爆炸的案例中，异乙腈爆炸性分解的机构已被细节地研究。[11]
参考资料
- ^ isoacetonitrile - 異乙腈. terms.naer.edu.tw. [2022-05-12]. （原始内容存档于2022-05-12）.
- ^ methyl isocyanide; methyl isonitrile - 甲胩；異氰甲烷. terms.naer.edu.tw. [2022-05-12]. （原始内容存档于2022-05-12）.
- ^ Kessler, Myer; Ring, Harold; Trambarulo, Ralph; Gordy, Walter. Microwave Spectra and Molecular Structures of Methyl Cyanide and Methyl Isocyanide. Physical Review (American Physical Society (APS)). 1950-07-01, 79 (1): 54–56. Bibcode:1950PhRv...79...54K. ISSN 0031-899X. doi:10.1103/physrev.79.54.
- ^ Gautier, A. Ueber eine neue Reihe von Verbindungen, welche mit den Cyanwasserstoffsäure-Aethern isomer sind. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1868, 146 (1): 119–124 [2021-12-02]. doi:10.1002/jlac.18681460107. （原始内容存档于2021-12-02）.
- ^ Gautier, A. Des Nitriles des Acides Gras: Deuxième Partie - Des Carbylamines. Annales de Chimie et de Physique. 1869, 17: 203 [2021-12-02]. （原始内容存档于2022-01-09）.
- ^ R. E. Schuster, James E. Scott, and Joseph Casanova, Jr (1966). "Methyl isocyanide". Org. Synth. 46: 75.
- ^ Fehlhammer, Wolf P.; Fritz, Marcus. Emergence of a CNH and Cyano Complex Based Organometallic Chemistry. Chemical Reviews. 1993, 93 (3): 1243–1280. doi:10.1021/cr00019a016.
- ^ Mariani, Angelica; Russell, David; Javelle, Thomas; Sutherland, John. A Light-Releasable Potentially Prebiotic Nucleotide Activating Agent. Journal of the American Chemical Society. 2018, 140 (28): 8657–8661. PMC 6152610
. PMID 29965757. doi:10.1021/jacs.8b05189.
- ^ Eckert, H.; Nestl, A.; Ugi, I. Methyl Isocyanide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rm198.
|chapter=被忽略 (帮助) - ^ Clothier, P. Q. E.; Glionna, M. T. J.; Pritchard, H. O. Thermal explosions of methyl isocyanide in spherical vessels. The Journal of Physical Chemistry. July 1985, 89 (14): 2992–2996. ISSN 0022-3654. doi:10.1021/j100260a008.
- ^ Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards | ScienceDirect. www.sciencedirect.com. [2022-02-23]. （原始内容存档于2022-03-20） （英语）.
外部链接
- WebBook page for C2H3N. [2021-12-02]. （原始内容存档于2021-12-02）.