三苯基甲基溴化𬭸

三苯基甲基溴化𬭸是一种有机磷化合物,化学式为[(C6H5)3PCH3]Br,是一种季𬭸盐,为可溶于极性有机溶剂的白色固体。

三苯基甲基溴化𬭸
别名 甲基三苯基溴化𬭸
识别
CAS号 1779-49-3
PubChem 74505
ChemSpider 67086
SMILES
 
  • C[P+](C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.[Br-]
性质
化学式 C19H18BrP
摩尔质量 357.22 g·mol−1
外观 白色固体
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 危险
H-术语 H300, H301, H302, H312, H315, H319, H332, H411
P-术语 P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+310, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P305+351+338, P312, P321
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成与反应

三苯基甲基溴化𬭸可由三苯基膦溴甲烷反应得到:[1]

Ph3P + CH3Br → Ph3PCH3Br

它是亚甲基化试剂亚甲基三苯基膦的重要前驱体,可由和强碱的反应制得。[2]

Ph3PCH3Br + BuLi → Ph3PCH2 + LiBr + BuH

参考文献

  1. ^ Wittig, Georg; Schoellkopf, U. Methylenecyclohexane. Organic Syntheses. 1960, 40: 66. doi:10.15227/orgsyn.040.0066. 
  2. ^ Fitjer, Lutz; Quabeck, Ulrike. The Wittig Reaction Using Potassium-tert-butoxide High Yield Methylenations of Sterically Hindered Ketones. Synthetic Communications. 1985, 15 (10): 855–864. doi:10.1080/00397918508063883.