丙酸

羧酸類有機物

丙酸(propanoic acid),又称初油酸,是含有三个碳原子的羧酸短链饱和脂肪酸,化学式为CH3CH2COOH。纯的丙酸是无色、腐蚀性的液体,带有刺激性气味。

丙酸
IUPAC名
propanoic acid
别名 ethanecarboxylic acid
识别
CAS号 79-09-4  checkY
PubChem 1032
ChemSpider 1005
SMILES
 
  • CCC(=O)O
EINECS 201-176-3
ChEBI 30768
RTECS UE5950000
DrugBank DB03766
IUPHAR配体 1062
性质
化学式 CH3CH2COOH
摩尔质量 74.08 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.99 g/cm³ (液)
熔点 -21 °C (252 K)
沸点 141 °C (414 K)
溶解性 混溶
pKa 4.88
黏度 10 mPa·s
结构
偶极矩 0.63 D
危险性
警示术语 R:R34
安全术语 S:S1/2, S23, S36, S45
主要危害 腐蚀性
NFPA 704
2
3
0
 
闪点 54°C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

工业上丙酸是通过四羰基镍催化剂存在下,乙烯加氢羧化反应制得的:[1]

RCH=CH
2
+ H
2
O
+ CO → CH
3
CH
2
CO
2
H

它也可以通过丙醛的氧气氧化得到。在离子存在下,该反应在40-50°C即可发生:

CH
3
CH
2
CHO
+ ½ O2CH
3
CH
2
COOH

以前乙酸的生产会产生大量的丙酸副产品。

反应

具有的通性,可以跟反应。例如跟氢氧化钠发生酸碱中和反应,生成丙酸钠

同时丙酸是羧酸,因此有以下反应:

危害

健康危害
吸入本品对呼吸道有强烈刺激性,可发生肺水肿。蒸气对眼有强烈刺激性,液体可致严重眼损害。皮肤接触可致灼伤。大量口服出现恶心、呕吐和腹痛。
环境危害
对环境有危害,对水体可造成污染。
燃爆危险
本品易燃,具腐蚀性、强刺激性,可致人体灼伤。

参见

参考资料

  1. ^ W. Bertleff, M. Roeper, X. Sava, “Carbonylation” in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH: Weinheim, 2003. DOI: 10.1002/14356007.a05 217.