乙二醇二甲醚
化合物
乙二醇二甲醚(Dimethoxyethane),也称作1,2-二甲氧基乙烷,俗称“二甲基溶纤剂”。无色透明液体,略有乙醚气味,溶于水、乙醇、乙醚和氯仿。化学性质稳定,可用作硝酸纤维素、树脂、寡糖和多糖的溶剂。他的沸点高于乙醚和THF,所以常被用来当作那两种的替代品。另外它可以与双齿配体反应成螯合物,因此常被用在有机金属化学反应中,例如:格林纳试剂、还原氢化反应和铃木反应、施蒂勒反应等钯催化偶联反应。乙二醇二甲醚的间位交叉式是最低能量、最稳定的构象,而不是它的对位交叉式构象。
乙二醇二甲醚 | |
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IUPAC名 Dimethoxyethane | |
别名 | 1,2-二甲氧基乙烷 乙醛缩二甲醇 乙缩醛二甲醇 二甲醇缩乙醛 DME |
识别 | |
CAS号 | 110-71-4 |
ChemSpider | 13854808 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYAV |
RTECS | KI1451000 |
性质 | |
化学式 | C4H10O2 |
摩尔质量 | 90.12 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色液体 |
密度 | 0.8683 g/cm3〈液态〉 |
熔点 | -58 °C |
沸点 | 85 °C |
溶解性(水) | 互溶 |
危险性 | |
欧盟危险性符号 | |
警示术语 | R:R60, R61, R11, R19, R20 |
安全术语 | S:S53, S45 |
NFPA 704 | |
闪点 | −2 °C |
相关物质 | |
相关醚 | 甲缩醛 |
相关化学品 | 乙二醇 1,4-二𫫇烷 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
制备
乙二醇二甲醚可由以下若干个方法制备出:[1]
- 2 CH3OCH2CH2OH + 2 Na → 2 CH3OCH2CH2ONa + H2↑
- CH3OCH2CH2ONa + CH3Cl → CH3OCH2CH2OCH3 + NaCl
- 透过硫酸二甲酯(DMS)烷基化2-甲氧基乙醇。
- 在二甲醚存在下裂解环氧乙烷,反应完后再以蒸馏分离出乙二醇二甲醚。这个反应由路易斯酸催化(例如:三氟化硼或它跟二甲醚的配合物)。该方法选择性不高,因为会产生二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、四甘醇二甲醚等副产物:
- CH3OCH3 + CH2CH2O → CH3OCH2CH2OCH3
应用
参考资料
- ^ Dimethoxyethane. [2011-10-02]. (原始内容存档于2007-10-08).