去水醋酸

化合物

脱水乙酸去水醋酸,简称DHAADHA,常被误译为“脱氢乙酸”,而dehydro-是“脱水”,非dehydrogen-“脱氢”)是一种常用的防腐剂,是吡喃酮的衍生物。由二乙烯酮在碱性条件下缩合制备。脱水乙酸本身没有气味,是无色到白色的结晶粉末,不溶于水,可溶于大部份的有机溶剂[2]

脱水乙酸
IUPAC名
3-acetyl-2-hydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one
英文名 Dehydroacetic acid
别名 脱水醋酸、去水醋酸、3-乙酰基-6-甲基-吡喃-2,4二酮
识别
CAS号 520-45-6  checkY
PubChem 10623
SMILES
 
  • O=C(C)C=1(=O)C=C(C)OC=1O
性质
化学式 C8H8O4
摩尔质量 168.14672 g·mol⁻¹
外观 白色结晶粉末
溶解性 <0.1%
危险性
欧盟危险性符号
有害有害 Xn
警示术语 R:R22, R33
安全术语 S:S36
MSDS External MSDS
欧盟编号 208-293-9
NFPA 704
1
1
0
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

去水醋酸可以用二乙烯酮二聚作用来制备,以碱作为催化剂[3]。常用的催化有机碱有咪唑1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)和吡啶[4]

用途

去水醋酸的用途如下:

参照

  1. ^ 1.0 1.1 Merck Index, 11th Edition, 2855
  2. ^ Jilalat, Alae Eddine; et al. DEHYDROACETIC ACID (Part 1): CHEMICAL AND PHARMACOLOGICAL PROPERTIES. Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique. 2017, 16 (1): 1–47 [July 3, 2017]. ISSN 1114-7792. 
  3. ^ Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said, Barry Jackson. "Ketenes". In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2001, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a15_063
  4. ^ Clemens, Robert J.; Witzeman, J. Stewart. Agreda, Victor H.; Zoeller, Joseph R. , 编. Acetic Acid and its Derivatives. New York: Marcel Dekker, Inc. 1993: 202. ISBN 9780824787929. 
  5. ^ Harold William Rossmoore. Handbook of Biocide and Preservative Use, p. 341. ISBN 0-7514-0212-5
  6. ^ Cook, Denys. The Preparation, Properties, and Structure of 2,6-bis-(Alkyamino)-2,5-heptadien-4-ones. Canadian Journal of Chemistry. 1963, 41 (6): 1435–1440. doi:10.1139/v63-195 .