番木鳖碱
番木鳖碱(英语:Strychnine, STRIKE-neen),又称番木鳖碱,马钱子碱,又译士的宁,士的年(有时被错写成土的宁),是一种剧毒的化学物质,一般用来毒杀老鼠等啮齿类动物。对人类亦有剧毒(成人的致死量约为5mg/kg体重)[1]。番木鳖碱可提炼自马钱子(Strychnos nux-vomica L.),978年赐死南唐末代君主李后主用的牵机药可能就是番木鳖碱。
番木鳖碱 | |
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别名 | 番木鳖碱-10-1,马钱子碱 |
识别 | |
CAS号 | 57-24-9 ? |
PubChem | 441071 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLBR |
ChEBI | 28973 |
KEGG | C06522 |
性质 | |
化学式 | C21H22N2O2 |
摩尔质量 | 334.41 g·mol⁻¹ |
熔点 | 557−559 K (284−286 ℃) |
危险性 | |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量)
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10 mg/kg |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
化学合成
正如早期研究人员指出的那样,番木鳖碱分子结构及其特定的环、立体中心和氮官能基阵列,是一个复杂的合成靶标,因此激发了人们对其药理活性背后的结构-活性关系的兴趣[2]。 早期针对番木鳖碱的合成化学家罗伯特·伯恩斯·伍德沃德(R.B. Woodward)引用了透过化学分解和相关物理研究确定其结构的化学家的话说,“就其分子大小而言,它是已知的最复杂的有机物质”(出自罗伯特·鲁宾逊爵士)[3]。
1954年,伍德沃德研究小组首次报导了番木鳖碱的全合成,被认为是该领域的经典[4]。 伍德沃德于 1954 年发表的报告非常简短(3 页)[5], 但随后于 1963 年发表了 42 页的报告[6]。 此后,该分子因其复杂性对合成有机战略和战术提出了挑战,多年来一直受到广泛关注。 自首次成功以来,已有十几个课题组独立完成了定向合成和立体调控制备(参见番木鳖碱全合成主篇文章)。
中毒症状
番木鳖碱会使中枢神经失常。中毒一般20分钟后开始发作,症状为肌肉剧烈抽搐,在中毒后1至3小时后因窒息或精疲力竭而死。呈现角弓反张,症状甚似破伤风。死后嘴角通常会露出诡异的笑容,因此经常成为推理小说中的题材。[7]
毒理
治疗
没有已知的解药,临床上一般使用巴比妥类镇静剂和肌肉松弛剂、地西泮等药物来缓解症状,必要时可使用人工呼吸。如果抢救及时,病人在中毒后存活超过24小时,就有可能康复。[7]
关连项目
参考文献
- ^ Strychnine. [2009-07-07]. (原始内容存档于2007-12-30).
- ^ Nicolaou KC, Vourloumis D, Winssinger N, Baran PS. The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century. Angewandte Chemie. January 2000, 39 (1): 44–122. PMID 10649349. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<44::AID-ANIE44>3.0.CO;2-L.
- ^ Robinson R. Molecular structure of Strychnine, Brucine and Vomicine. Progress in Organic Chemistry. 1952, 1: 2.
- ^ Nicolaou KC, Sorensen EJ. Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods. Wiley. 1996. ISBN 978-3-527-29231-8. [页码请求]
- ^ Woodward RB. The total synthesis of strychnine. Experientia. 1954, 76 (Suppl 2): 213–228. PMID 13305562. S2CID 42677858. doi:10.1021/ja01647a088.
- ^ Woodward RB. The total synthesis of strychnine. Experientia. 1963, 19 (Suppl 2): 213–228. PMID 13305562. doi:10.1016/S0040-4020(01)98529-1.
- ^ 7.0 7.1 7.2 Harkup, Kathryn. A代表砒霜:阿嘉莎‧克莉絲蒂的致命配藥室. 2023: 263–265. ISBN 9786263103986.
外部链接
- 士的宁 Strychnine (页面存档备份,存于互联网档案馆) 中草药化学图像数据库 (香港浸会大学中医药学院) (中文)(英文)