组氨酸

组氨酸
缩写	His, H
识别
CAS号	71-00-1
PubChem	773
ChemSpider	6038
SMILES	O=C([C@H](CC1=CNC=N1)N)O;
InChI	1S/C6H9N3O2/c7-5(6(10)11)1-4-2-8-3-9-4/h2-3,5H,1,7H2,(H,8,9)(H,10,11)/t5-/m0/s1;
InChIKey	HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N
ChEBI	57595
DrugBank	DB00117
KEGG	D00032
IUPHAR配体	3310
性质
化学式	C6H9N3O2
摩尔质量	155.16 g·mol⁻¹
pKa	pKa2 = 6.0 (咪唑环)
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

组氨酸（英语：Histidine^[1]， C₆H₉N₃O₂）简写为His或H，α氨基酸结合咪唑官能团。是存在于蛋白质之中最普遍的20种氨基酸之一。初以为只针对婴幼儿是必需的，较长期的研究表明，它也是成年人必不可少的必需氨基酸。等电点为7.59，是碱性氨基酸，生理条件下带正电荷。他的合成密码子为 CAU 及 CAC。组氨酸在1896年由德国医师艾布瑞契·科塞尔（Albrecht Kossel）首次分离出来。

来源

组氨酸存在于香蕉，葡萄，肉类，禽畜，牛奶以及奶类制品中。此外，组氨酸也存在于绿色蔬菜中，不过含量较少。

化学性质

组氨酸的咪唑链的pKa大约为6，但总体来看此胺基酸的pKa为7.6。这代表著，于生理上有关的pH值，其相对小的变化会改变平均电荷。在pH小于6时，咪唑链会被质子化，有如亨德森－哈塞尔巴尔赫方程所描述的。当质子化时，咪唑链具有两个NH键结并带正电荷。此正电荷相等地分散于两个氮原子间，并且形成两个重要的共振结构。

芳香性

H组氨酸的咪唑链在全pH值下为芳香环的形式。其含有六个pi电子，其中四个电子来自两个双键，另外两个来自氮原子的孤对电子。并且可以形成 pi stacking 的交互作用,^[2]，可是带正电荷会使此种情形更复杂化^[3]。在两种情形下都不会吸收280nm波长的光谱，可是却比一些其他的胺基酸于紫外光谱下落在更低的吸收区间。^[4]^[5]

代谢

此胺基酸为组织胺以及肌肽生物合成的前体。

由组氨酸脱羧酶催化的组氨酸转变为组胺

组氨酸氨裂解酶将组氨酸转变为氨以及尿刊酸。缺少此酶将导致组氨酸血症（英语：Histidinemia）这个罕见的代谢疾病。在放线菌门及丝状真菌中，如粉色面包霉菌，组氨酸可被转变成为抗氧化剂麦硫因^[6]。

补充

补充组氨酸会造成小鼠锌的排泄比正常小鼠快3~6倍。^[7]^[8]

作用

可作为生化试剂和药剂，还可用于治疗心脏病，贫血，风湿性关节炎等的药物。

补充图片

组氨酸
组氨酸连接琥珀酸脱氢酶(succinate dehydrogenase)的血红素基团，此为粒线体电子传递链的电子携带者。其中中心的半透明球体即为铁离子的位置。来源PDB 1YQ3.

参考资料

^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. [2007-05-17]. （原始内容存档于2011-08-21）.
^ Lijun Wang,, Na Sun,, Simon Terzyan,, Xuejun Zhang, and, David R. Benson. A Histidine/Tryptophan π-Stacking Interaction Stabilizes the Heme-Independent Folding Core of Microsomal Apocytochrome b5 Relative to that of Mitochondrial Apocytochrome b5. Biochemistry 2006 45 (46), 13750-13759
^ Robert H. Blessing, Edward L. McGandy. Base stacking and hydrogen bonding in crystals of imidazolium dihydrogen orthophosphate. Journal of the American Chemical Society 1972 94 (11), 4034-4035.
^ Katoh R. Absorption Spectra of Imidazolium Ionic Liquids. Chemistry Letters. Vol. 36 (2007) , No. 10 p.1256.
^ AR Goldfarb, LJ Saidel, E Mosovich. THE ULTRAVIOLET ABSORPTION SPECTRA OF PROTEINS. Journal of Biological Chemistry, 1951, p.397-404.
^ Fahey RC. Novel thiols of prokaryotes. Annu. Rev. Microbiol. 2001, 55: 333–56. PMID 11544359. doi:10.1146/annurev.micro.55.1.333.
^ Freeman, Rm; Taylor, Pr. Influence of histidine administration on zinc metabolism in the rat. (Free full text). The American journal of clinical nutrition. Apr 1977, 30 (4): 523–7. ISSN 0002-9165. PMID 851080.
^ Wensink, J; Van, Den, Hamer, Cj. Effect of excess dietary histidine on rate of turnover of 65Zn in brain of rat.. Biological trace element research. Jul 1988, 16 (2): 137–50. PMID 2484542. doi:10.1007/BF02797098.

参阅

外部链接

[1] IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. [2007-05-17]. （原始内容存档于2011-08-21）.

[2] Lijun Wang,, Na Sun,, Simon Terzyan,, Xuejun Zhang, and, David R. Benson. A Histidine/Tryptophan π-Stacking Interaction Stabilizes the Heme-Independent Folding Core of Microsomal Apocytochrome b5 Relative to that of Mitochondrial Apocytochrome b5. Biochemistry 2006 45 (46), 13750-13759

[3] Robert H. Blessing, Edward L. McGandy. Base stacking and hydrogen bonding in crystals of imidazolium dihydrogen orthophosphate. Journal of the American Chemical Society 1972 94 (11), 4034-4035.

[4] Katoh R. Absorption Spectra of Imidazolium Ionic Liquids. Chemistry Letters. Vol. 36 (2007) , No. 10 p.1256.

[5] AR Goldfarb, LJ Saidel, E Mosovich. THE ULTRAVIOLET ABSORPTION SPECTRA OF PROTEINS. Journal of Biological Chemistry, 1951, p.397-404.

[Fahey-6] Fahey RC. Novel thiols of prokaryotes. Annu. Rev. Microbiol. 2001, 55: 333–56. PMID 11544359. doi:10.1146/annurev.micro.55.1.333.

[7] Freeman, Rm; Taylor, Pr. Influence of histidine administration on zinc metabolism in the rat. (Free full text). The American journal of clinical nutrition. Apr 1977, 30 (4): 523–7. ISSN 0002-9165. PMID 851080.

[8] Wensink, J; Van, Den, Hamer, Cj. Effect of excess dietary histidine on rate of turnover of 65Zn in brain of rat.. Biological trace element research. Jul 1988, 16 (2): 137–50. PMID 2484542. doi:10.1007/BF02797098.

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