1,4-二𫫇英

1,4-二𫫇英(英语:1,4-dioxin),或称对二𫫇英(英语:p-dioxin),常简称为“二𫫇英”,是一种单环有机化合物,是一种在工业上无实际用途的副产物。二𫫇英与其衍生化合物的毒性各有不同,另外此类化合物因具脂溶性,会积聚在动物脂肪组织及植物的某些部位。

1,4-二𫫇英
IUPAC名
1,4-Dioxine
1,4-二氧杂环己熳
系统名
1,4-Dioxacyclohexa-2,5-diene
1,4-二氧杂-2,5-环己二烯
识别
CAS号 290-67-5  checkY
ChemSpider 71301
SMILES
 
  • O\1/C=C\O/C=C/1
InChI
 
  • 1/C4H4O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
InChIKey KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYAD
性质
化学式 C
4
H
4
O
2
摩尔质量 84.07 g·mol⁻¹
外观 无色液体
沸点 75°C(348°K)
危险性
欧盟危险性符号
有毒有毒 T
主要危害 易燃、有毒
NFPA 704
3
3
0
 
相关物质
相关化学品 二苯并对二𫫇英
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
Dioxin”的各地常用名称
中国大陆二𫫇英
台湾戴奥辛[1]
港澳二𫫇英
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1,4-二𫫇英的化学结构与属于多氯二苯并戴奥辛polychlorinated dibenzodioxins,-,PCDDs)类化合物的多氯二苯并呋喃polychlorinated dibenzofuran,PCDF)相似,常写成“PCDD/Fs”,包含与多氯联苯polychlorinated biphenyl,PCBs)化学组成、毒性相近的碳、氯、苯有机物,属多卤代化合物Polyhalogenated compounds,PHCs)[2]。一般来说广义的“二𫫇英”一词泛指含有前述结构的衍生化合物,例如橙剂中的杂质,常被使用于动物实验2,3,7,8-四氯双苯环二𫫇英

名称

日常称作“二𫫇英”的污染物得名于其主要官能团对二𫫇英或3,6-二氧杂-1,4-环己二烯。“二”指两个氧,“𫫇”是氧杂的简称,“英”是汉奇-威德曼杂环命名系统英文版中六元最不饱和环烯的词缀的中文音译,其中文版词缀本应是“环己熳”,但由于英文中“对二𫫇己熳”一词(p-dioxine)已被变读为“p-dioxin”,这一变写的词缀中文改用音译。台湾用语“戴奥辛”则来自针对英文“dioxin”的纯音译。值得注意的是台湾用语中类似结构的二𫫇烷、二𫫇烯不称作“戴奥烷”、“戴奥烯”。

近来,一些人将“英”字用作“环己熳”的中文简称,从而将“二𫫇英”当作纯意译词处理,从而由此衍生出“二氧杂英”一词[3]。此外,亦有人将“二𫫇英”写作“二𫫇𠸄”来重复强调对二𫫇英是环状化合物(或官能团)。由于早期命名中无芳香性环己二烯也曾被扣草头帽子称作“芑”(音忌),其官能团有时也被称作“二氧芑”、“二𫫇芑”或“二氧杂芑”。

制备

1,4-二𫫇英可由狄尔斯–阿尔德反应制备:

 

毒理

官能团

对二𫫇英是的大多数类戴奥辛物质的官能团,日常生活中所称的“二𫫇英”的各种物质中大多包含对二𫫇英子结构,少量则含五元环结构。

 
二苯并对二𫫇英键线式及原子的编号方式,四氯双苯环二𫫇英是双苯环二𫫇英的衍生物

参见

参考文献

  1. ^ 戴奧辛(Dioxin). 科学Online. 科技部高瞻自然科学教学资讯网. [2015-07-14]. (原始内容存档于2020-06-19). 
  2. ^ 陈怡儒 2011,第193-195页.
  3. ^ 参见Google Patent CN1514730A CN1231663A等专利中用法

书籍

  • 陈怡儒、杨和庆、到手香、纪宗廷、林欣瑜、柯昭仪、云琇卿、吴怡亭、盂美云、林煜庭、郑谚弥、陈亭玮、陈昭明、叶宗桓、林宏儒、苏怡帆. 《圖解日用品安全全書》. 台湾: 易博士出版社(城邦文化). 2011-05-17 [2011]. ISBN 978-986-120-761-2 (中文). 

外部链接