三苯甲烷

三苯甲烷，也稱三苯基甲烷，是一種芳香烴，化學式為(C₆H₅)₃CH。這種無色固體易溶於非極性的有機溶劑，不溶於水。三苯甲烷是許多人工合成染料的基礎，這些染料被稱為三芳基甲烷染料，其中有多種酸鹼指示劑，另一些能發出熒光。有機化學中，三苯甲烷失去一個氫原子得到的三苯甲基基團Ph₃C能形成多種化合物，比如三苯氯甲烷，三苯甲基自由基是化學家最早發現的自由基。

三苯甲烷
IUPAC名 Triphenylmethane 三苯基甲烷
別名	1,1',1"-Methylidynetrisbenzene
識別
CAS號	519-73-3  Y
PubChem	10614
ChemSpider	10169
SMILES	c1c(cccc1)C(c2ccccc2)c3ccccc3
InChI	1/C19H16/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,19H
InChIKey	AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYAF
EINECS	208-275-0
性質
化學式	C19H16
摩爾質量	244.33 g·mol⁻¹
密度	1.014 g/cm3
熔點	92-94 ℃
沸點	359 ℃
溶解性（水）	不溶
危險性
警示術語	R：R36, R37, R38
MSDS	External MSDS
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

三苯甲烷可以通過苯與三氯甲烷在三氯化鋁催化下進行傅里德－克拉夫茨反應製得：

${\rm {3C_{6}H_{6}+CHCl_{3}\rightarrow Ph_{3}CH+3HCl}}$

另外苯與四氯化碳在同樣條件下發生反應，得到三苯氯甲烷-三氯化鋁加合物。這種加合物在稀酸作用下水解，得到三苯甲烷：

${\rm {3C_{6}H_{6}+CCl_{4}+AlCl_{3}\rightarrow Ph_{3}CCl\cdot AlCl_{3}}}$

${\rm {Ph_{3}CCl\cdot AlCl_{3}+HCl\rightarrow Ph_{3}CH}}$

亦可以利用二氯甲基苯合成三苯甲烷，而前者可以用苯甲醛和五氯化磷反應製得。

酸性

中心碳原子上的氫pKa約為31，比其他碳氫化合物強得多，因為三個苯環與中心碳原子形成共軛體系分散了電荷，使得平面型的三苯甲基負離子更加穩定。然而由於苯環之間的空間位阻，電子不能同時離域到所有的苯環上（每個苯環都排斥另兩個苯環使之脫離同一平面，最終形成三葉螺旋槳形的結構）。該電子離域只有當碳負離子的sp²雜化軌道，與其中一個芳香體系適當排列時才能發生。三苯甲基負離子因在可見光區域強烈吸收而顯紅色。因此該試劑可與氫化鈣配合使用作為無水條件的指示劑：氫化鈣與水反應生成氫氧化鈣固體，其鹼性比氫化鈣弱得多，不能形成三苯甲基負離子，因此體系中的氫化物消失（有一定含水量）則溶液會變為無色。三苯甲烷的鈉鹽也可以用三苯基氯甲烷與金屬鈉反應製得：

${\rm {(C_{6}H_{5})_{3}CCl+2Na\rightarrow (C_{6}H_{5})_{3}CNa+NaCl}}$

在丁基鋰和相關的強鹼普遍應用於合成化學之前，三苯甲基鈉是最常用的非親核性強鹼。

三芳基甲烷染料

主條目：三芳基甲烷染料

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孔雀石綠：