乙氧基喹

化合物

乙氧基喹(英語:Ethoxyquin,音譯衣索金,縮寫EMQ,美國商品名:Stop-Scald,中文譯作:山道喹),也叫乙氧喹乙氧基喹啉乙氧喹啉,商品名促長啉、虎皮靈、抗氧喹[2],是一種含氮有機化合物,分子式C14H19NO,屬於喹啉衍生物,能作為抗氧化劑防腐劑和水果保鮮劑[3]。添加至飼料中能防止維生素ADE和脂肪氧化,並能防止紅辣粉氧化褪色[2]。因其代謝產物乙氧基喹啉醌具有遺傳毒性,且製備過程可能產生潛在致突變性的對乙氧基苯胺,歐盟於2022年正式禁止其添加至飼料和食品中。[4]

Ethoxyquin[1]
IUPAC名
6-Ethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
6-乙氧基-1,2-二氫化-2,2,4-三甲基喹啉
識別
CAS號 91-53-2  checkY
PubChem 3293
ChemSpider 3177
SMILES
 
  • O(c2ccc1c(\C(=C/C(N1)(C)C)C)c2)CC
InChI
 
  • 1/C14H19NO/c1-5-16-11-6-7-13-12(8-11)10(2)9-14(3,4)15-13/h6-9,15H,5H2,1-4H3
InChIKey DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYAT
ChEBI 77323
性質
化學式 C14H19NO
摩爾質量 217.31 g·mol−1
熔點 25 °C(298 K)
沸點 123-125 °C(271 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

純品為淡黃色至琥珀色粘稠液體,長期受光照和空氣作用逐漸變為暗棕色液體,但對抗氧化作用無影響。不溶於水,可與乙醇任意混溶。其可由對氨基苯乙醚丙酮在碘催化下成環反應得到。溶於乙腈中受短波紫外光能發出強烈熒光[2]

在上世紀,美國每年用飼料抗氧劑約3500t,其中乙氧喹就占80%以上。美國孟山都是世界上最早生產乙氧喹廠家,並以商品名山道喹(Stop-Scald)銷售。中國大陸於1986年批准進口乙氧喹,以後瑞士、德、法、日也實現工業化生產。[5]

參考文獻

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 3710
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 中國食品添加劑生產應用工業協會. 食品添加剂手册. 北京: 中國輕工業出版社. 1996: 238–239. 
  3. ^ EFSA Ethoxiquin
  4. ^ 青島海關. 欧盟正式全面禁用乙氧基喹啉. 
  5. ^ 王大全. 精细化工辞典. 北京: 化學工業出版社. 1998: 828–829. 

外部連結