二亞乙基三胺
二亞乙基三胺(簡稱DETA,又稱二乙烯三胺、二(2-氨基乙基)胺、2,2'-氨亞基二(乙胺)[2])是一種有機化合物,化學式為HN(CH2CH2NH2)2。這種無色吸濕液體可溶於水和極性有機溶劑,但不溶於低級碳氫化合物。二乙烯三胺是二甘醇的結構類似物。它的化學性質與乙二胺相似,用途也相像。它是弱鹼,水溶液呈鹼性。DETA是從1,2-二氯乙烷生產乙二胺的副產品。[3]
二亞乙基三胺 | |
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IUPAC名 N1-(2-Aminoethyl)ethane-1,2-diamine | |
別名 | DETA 二乙烯三胺 二(2-氨基乙基)胺 2,2'-氨亞基二(乙胺) |
識別 | |
CAS號 | 111-40-0 |
PubChem | 8111 |
ChemSpider | 13835401 |
SMILES |
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Beilstein | 605314 |
Gmelin | 2392 |
UN編號 | 2079 |
EINECS | 203-865-4 |
ChEBI | 30629 |
RTECS | IE1225000 |
MeSH | diethylenetriamine |
性質 | |
化學式 | C4H13N3 |
摩爾質量 | 103.17 g·mol−1 |
外觀 | 無色液體 |
氣味 | 似氨 |
密度 | 955 mg mL−1 |
熔點 | -39 °C(234.15 K) |
沸點 | 204 °C(477.2 K) |
溶解性(水) | 互溶[1] |
log P | −1.73 |
蒸氣壓 | 10 Pa(20 °C) |
折光度n D |
1.484 |
熱力學 | |
ΔfHm⦵298K | −65.7–−64.7 kJ mol−1 |
ΔcHm⦵ | −3367.2–−3366.2 kJ mol−1 |
熱容 | 254 J K−1 mol−1 (at 40 °C) |
危險性 | |
GHS危險性符號 | |
GHS提示詞 | DANGER |
H-術語 | H302 |
P-術語 | P280, P305+351+338, P310 |
爆炸極限 | 2–6.7% |
PEL | 無[1] |
相關物質 | |
相關胺 | |
相關化學品 | |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
反應和用途
在環氧粘合劑和其他熱固性材料中,二乙烯三胺是環氧樹脂的常用固化劑。[4]它與環氧基團反應時會被N-烷基化,形成交叉鏈接。
在配位化學中,它可用作三齒配體,形成配合物,如Co(dien)(NO2)3。[5]
它與一些有關的胺一樣,在石油工業中用於提取酸性氣體。
DETA與乙二胺一樣,也可用于敏化硝基甲烷,製成類似於PLX的液態炸藥。
DETA已經過美國海軍研究辦公室的評估,用於研發中的反地雷系統(Countermine System)。它可以引爆並消耗海灘和碎波帶上堆積的地雷。[6]
參見
參考文獻
- ^ 1.0 1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0211. NIOSH.
- ^ Health Council of the Netherlands: Committee on Updating of Occupational Exposure Limits. 2,2'-Iminodi(ethylamine); Health-based Reassessment of Administrative Occupational Exposure Limits. (PDF). 2005.
- ^ Eller, K.; Henkes, E.; Rossbacher, R.; Höke, H., Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_001
- ^ Brydson, J. A. J. A. Brydson , 編. Epoxide Resins Seventh. Oxford: Butterworth-Heinemann. 1999: 744–777. ISBN 9780750641326. doi:10.1016/B978-075064132-6/50067-X.
- ^ Crayton, P. H.; Zitomer, F.; Lambert, J. Kleinberg, J. , 編. Inorganic Syntheses 7. 1963: 207–213. ISBN 9780470132388. doi:10.1002/9780470132388.ch56.
- ^ Hill, Brandon. U.S. Navy Announces "Venom Penetrator" Countermine Projectile. DailyTech. January 25, 2007 [July 16, 2013]. (原始內容存檔於October 4, 2014).