二(三氟甲基)二硫

化合物

二(三氟甲基)二硫(TFD)是一種二硫醚,化學式為CF3SSCF3,它曾用作熏蒸劑英語Fumigation[2]它是揮發性的液體,吸入劇毒,可引發嚴重的肺水腫[3]

Bis(trifluoromethyl) disulfide
別名 二(三氟甲基)二硫醚
識別
CAS號 372-64-5  checkY
PubChem 67795
ChemSpider 61112
SMILES
 
  • C(F)(F)(F)SSC(F)(F)F
性質
化學式 C2F6S2
摩爾質量 202.14 g·mol−1
外觀 液體
沸點 34.5 °C(307.6 K)[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

它可由二(三氯甲基)二硫和氟化鉀反應[4]、三氟甲硫醇四甲基銨和碘反應[5]或三氟甲磺酰氯和三甲基膦反應[6]得到。二硫化碳四氟化硫氯氣氟化氫的反應也會產生二(三氟甲基)二硫,但同時會產生二(三氟甲基)三硫。[7]

參考文獻

  1. ^ F. W. Bennett, G. R. A. Brandt, H. J. Emeléus, R. N. Haszeldine. Trifluoromethyl Derivatives of Phosphorus, Arsenic and Sulphur. Nature. 1950-08, 166 (4214): 225–225 [2021-09-14]. ISSN 0028-0836. doi:10.1038/166225a0. (原始內容存檔於2021-09-14) (英語). 頁面存檔備份,存於網際網路檔案館
  2. ^ Fumigation with bis(trifluoromethyl) disulfide. [2021-09-14]. (原始內容存檔於2021-09-12). 頁面存檔備份,存於網際網路檔案館
  3. ^ Progressive Pulmonary Pathology of Two Organofluorine Compounds in Rats. [2021-09-14]. (原始內容存檔於2021-09-12). 頁面存檔備份,存於網際網路檔案館
  4. ^ Roman, Daniela Sustac. Bis(trifluoromethyl)​disulfide. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2015. 1-2. ISBN 978-0-470-84289-8.
  5. ^ Wieland Tyrra, Dieter Naumann, Berthold Hoge, Yurii L. Yagupolskii. A new synthesis of trifluoromethanethiolates—characterization and properties of tetramethylammonium, cesium and di(benzo-15-crown-5)cesium trifluoromethanethiolates. Journal of Fluorine Chemistry. 2003-01, 119 (1): 101–107 [2021-09-14]. doi:10.1016/S0022-1139(02)00276-2. (原始內容存檔於2020-06-03) (英語). 頁面存檔備份,存於網際網路檔案館
  6. ^ Hélène Chachignon, Mayaka Maeno, Hiroya Kondo, Norio Shibata, Dominique Cahard. Novel Use of CF 3 SO 2 Cl for the Metal-Free Electrophilic Trifluoromethylthiolation. Organic Letters. 2016-05-20, 18 (10): 2467–2470 [2021-09-14]. ISSN 1523-7060. doi:10.1021/acs.orglett.6b01026 (英語). 
  7. ^ Kunshenko, B. V.; Omarov, V. O.; Muratov, N. N.; Yagupol'skii, L. M. Reaction of organic compounds with a sulfur tetrafluoride-hydrofluoric acid-halogenating agent system. IX. Reaction of perfluoroolefins with the SF4-HF-S2Cl2 system(俄文). Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1992. 28 (5): 892-900. ISSN 0514-7492.