互變異構體

互變異構是某些有機化合物的結構在兩種官能團異構體間產生平衡互相轉換的現象,相應的異構體則稱為互變異構體。大多數互變異構都涉及氫原子或質子的轉移,以及單鍵雙鍵的轉變。互變異構體在平衡中的分布與具體的因素有關,包括溫度溶劑pH值等。

互變異構體
互變異構體

互變異構可被以下因素催化

常見的互變異構包括:

  • 質子轉移互變異構(Prototropic tautomerism)可以看作酸鹼反應的一種,涉及質子的轉移。
    • 環內互變異構(Intra-annular tautomerism)是質子轉移互變異構的一種,其中質子可以占雜環中的兩個或多個位置,例如:1H-和3H-咪唑;1H-、2H-和4H-1,2,4-三唑;1H-和2H-異吲哚
    • 環-鏈互變異構(Ring-chain tautomerism)也是質子轉移互變異構的一種,還伴隨有化合物鏈狀結構與環狀結構的轉化,例如葡萄糖式和吡喃式。
  • 價互變異構(Valence tautomerism)涉及化合物成鍵電子的迅速重組,例如瞬烯以及某些雜環化合物中存在的鏈狀-環狀互變,如疊氮化物 - 四唑。價互變異構體與共振結構內消旋化合物不同,涉及化合物的分子結構是不同的。

參考資料

  1. Smith, M. B.; March, J. Advanced Organic Chemistry, 5th ed., Wiley Interscience, New York, 2001; pp 1218-1223. ISBN 0-471-58589-0
  2. Alan R. Katritzky, A.R.; Elguero, J. et al. The Tautomerism of heterocycles, Academic Press, New York, 1976, ISBN 0-12-020651-X