並六苯
化合物
並六苯（英語：Hexacene）是一種多環芳香烴，化學式C26H16。並六苯及其衍生物作為有機半導體具有潛在應用價值。
| 並六苯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Hexacene | |
| 識別 | |
| CAS號 | 258-31-1 
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| PubChem | 123044 |
| ChemSpider | 109666 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | QSQIGGCOCHABAP-UHFFFAOYAG |
| 性質 | |
| 化學式 | C26H16 |
| 摩爾質量 | 328.41 g·mol⁻¹ |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
由於6號位和15號位的π電子的定域化從而有異常高的反應活性，並六苯十分不穩定，純化的樣品必須保存在氮或惰性氣體例如氬的氛圍中。6,15號位有大位阻取代基時，才有可能分離出純的化合物，例如6,15-二（三叔丁基甲硅烷基乙炔基）並六苯可提純得分解溫度為96℃的暗綠色晶體。[1]
合成
早年的並六苯合成研究重現性差，罕有性質方面的研究。並六苯的合成合成於1939年被首次被報道。[2][3][4]1955年，有報告稱通過二十六碳環烷烴的鈀催化脫氫得到了並六苯。[5]1982年的一篇文獻報道並六苯固體呈黃綠色，在380℃分解。[6]直到2007年，一研究組首次報告了可驗證的基於二酮前體的光化學脫羰的並六苯合成路線。[7]
合成產物無法分離出純的並六苯，因為並六苯在10-4mol/L的稀溶液中都會二聚，或與氧反應生成過氧化物。這些副反應使用聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）做基體抑制，化合物穩定時間延長至12小時。相較而言，並六苯多一個稠環的同系物並七苯更不穩定，相同條件下於4小時內分解。
參考資料
- ^ Payne M. M., Parkin S. R., Anthony J. E. Functionalized higher acenes: hexacene and heptacene. Journal of the American Chemical Society. 2005, 127 (22): 8028–9. PMID 15926823. doi:10.1021/ja051798v.
- ^ Marschalk, C. Linear hexacenes. Bull. Soc. Chim. Fr. 6, 1112–1121 (1939).
- ^ Clar, E. Aromatic hydrocarbons. XXIV. Hexacene, a green simple hydrocarbon. Ber. Dtsch. Chem. Ges. B 72B, 1817–1821 (1939).
- ^ E. Clar. Eine neue Synthese des Hexacens (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXXIV. Mitteil.). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1942, 75 (11): 1283–1287. doi:10.1002/cber.19420751102.
- ^ Cyclic Dienes. XI. New Syntheses of Hexacene and Heptacene William J. Bailey and Chien-Wei Liao J. Am. Chem. Soc.; 1955; 77(4) pp 992 - 993; doi:10.1021/ja01609a055
- ^ Angliker H., Rommel E., Wirz J. Electronic spectra of hexacene in solution (ground state, triplet state, dication and dianion). Chemical Physics Letters. 1982, 87 (2): 208–12. doi:10.1016/0009-2614(82)83589-6.
- ^ Revisiting the Stability of Hexacenes Rajib Mondal, Ravi M. Adhikari, Bipin K. Shah, and Douglas C. Neckers Org. Lett.; 2007; 9(13) pp 2505 - 2508; (Letter) doi:10.1021/ol0709376
外部連結