庫爾提斯重排反應

柯提斯重排反應（Curtius重排反應）是一個重排反應，首先由西奧多·柯提斯（Theodor Curtius）發現，反應中酰基疊氮重排生成異氰酸酯。^[1]^[2]

關於此反應的綜述參見：^[3]^[4]。

產物可與一系列親核試劑反應：與水作用水解得到胺；^[5]與苯甲醇反應生成帶有苄氧羰基保護基（Cbz）的胺類；^[6]與叔丁醇作用生成帶有叔丁氧羰基保護基（Boc）的胺類，用作有機合成中的重要中間體。^[7]^[8]

羧酸1可通過與疊氮磷酸二苯酯2反應被轉化為酰基疊氮3。^[9]^[10]^[11]^[12]

反應機理

反應中，酰基疊氮失去氮氣生成酰基乃春（氮烯）2，然後烴基迅速遷移，生成產物異氰酸酯3：

Curtius重排反應的機理

在Curtius重排反應的基礎上，Darapasky遞降反應（A. Darapsky, 1936）以α-氰基酯為原料，通過重排反應生成氨基酸。^[13]

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