異吲哚啉
化合物
異吲哚啉（英語：Isoindoline）是一種雜環有機化合物，分子式為C8H9N。[2]其母體化合物具有雙環結構，由一個六元苯環與一個五元含氮環稠合組成。該化合物的結構類似於吲哚啉，只是氮原子位於五元環的2位而不是1位。異吲哚啉本身並不常見，但在自然界中發現了幾種衍生物，一些合成衍生物具有商業價值，例如帕秦克隆。[3]
| 異吲哚啉 | |||
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| IUPAC名 2,3-Dihydro-1H-isoindole 2,3-二氫-1H-異吲哚 | |||
| 別名 | 異二氫吲哚 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 496-12-8（[1]） | ||
| PubChem | 422478 | ||
| ChemSpider | 373951 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYAS | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C8H9N | ||
| 摩爾質量 | 119.16 g·mol−1 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
取代異吲哚啉
1-取代的異吲哚啉和異吲哚啉酮是手性的。異吲哚基羧酸和1,3-二取代異吲哚啉是一些藥物和天然產物的成分。異吲哚啉可以通過將親核試劑1,2-加成到雙功能ε-苯並亞氨基烯酸酯上，然後進行分子內氮雜邁克爾反應來製備。另一條路線涉及在合適的催化劑存在下，偶氮甲鹼鎓內鹽（例如(CH2)2NR）與醌的[3+2]環加成反應。這些方法也適用於提供手性衍生物。[4][5][6]
相關化合物
參考資料
- ^ Isoindoline
- ^ Isoindoline. [2023-04-01]. （原始內容存檔於2023-04-01）.
- ^ Speck Klaus; Magauer Thomas "The chemistry of isoindole natural products" Beilstein journal of organic chemistry 2013, vol. 9, pp. 2048-78. doi:10.3762/bjoc.9.243
- ^ Pandey, G.; Varkhedkar, R.; Tiwari, D (2015) Efficient Access to Enantiopure 1,3-disubstituted Isoindolines from Selective Catalytic Fragmentation of Original Desymmetrized Rigid Overbred Template, Org. Biomol. Chem., DOI: 10.1039/C5OB00229J
- ^ A Facile Access to Enantioenriched Isoindolines via One-Pot Sequential Cu(I)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition/Aromatization DOI: 10.1021/ol302987h
- ^ Asymmetric organocatalytic formal double-arylation of azomethines for the synthesis of highly enantiomerically enriched isoindolines DOI: 10.1039/B917246G