特比萘芬

特比萘芬Terbinafine),商品名蘭美抒(中國大陸)、療黴舒(台灣)、癬斷清(日本)、樂膚舒(香港)(Lamisil[1])是由諾華公司(一家瑞士製藥公司)人工合成生產之丙烯胺抗真菌藥物。它呈高度疏水性,因此傾向在頭髮、皮膚、指甲脂肪組織累積。

特比萘芬
臨床資料
商品名英語Drug nomenclature蘭美抒(中國大陸)、療黴舒(台灣)、樂膚舒(香港)、Lamisil、Terboderm、Triabin
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa699061
懷孕分級
  • B
給藥途徑口服與外用
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
  • 低劑量的外用藥不需要處方即可取得
藥物動力學數據
生物利用度立即吸收:70–90%
血漿蛋白結合率>99%
藥物代謝肝臟
生物半衰期變異性大
識別資訊
  • [(2E)-6,6-dimethylhept-2-en-4-yn-1-yl](methyl)(naphthalen-1-ylmethyl)amine
CAS號91161-71-6  checkY
78628-80-5
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.119.605 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C21H25N
摩爾質量291.43 g/mol
3D模型(JSmol英語JSmol
  • C(#C\C=C\CN(C)Cc2cccc1ccccc12)C(C)(C)C
  • InChI=1S/C21H25N/c1-21(2,3)15-8-5-9-16-22(4)17-19-13-10-12-18-11-6-7-14-20(18)19/h5-7,9-14H,16-17H2,1-4H3/b9-5+ checkY
  • Key:DOMXUEMWDBAQBQ-WEVVVXLNSA-N checkY

特比萘芬列名於世界衛生組織基本藥物標準清單之中,為基礎醫療體系必備藥物之一[2]

適應症

特比萘芬主要對皮膚真菌有效。

1%的軟膏或粉末可以外用的方式治療表皮感染,如:股癬足癬,和其他體癬英語Dermatophytosis。比起其他抗真菌藥物,特比萘芬軟膏只需一半的時間,即可產生藥效。[3]

針對甲癬(一種指甲的真菌感染),處方常使用口服的250毫克片劑,尤其是對於皮膚真菌或假絲酵母屬所造成的感染。指甲的真菌感染位於指甲深層的角質層中,因此外用藥物能穿透的量療效不足。由於藥片有極些微肝毒性英語Hepatotoxicity,所以醫護人員應提醒病患此風險,並可能會進行一些肝功能測試,以不時監控病患的肝功能。有一些口服藥物的替代性療法正在研究中。2009年,凱爾特藥廠(Celtic Pharma)公布了一種新的藥方(特比萘芬與轉鐵體英語transfersome的結合物,稱作TDT-067)以外用的方式治療甲癬的臨床研究結果。[4]

鹽酸特比萘芬可能引起或加重亞急性皮膚型紅斑性狼瘡英語Subacute cutaneous lupus erythematosus紅斑性狼瘡的患者在療程前應先與醫生討論可能的風險。[5]

FDA許可

歐洲於1991年開始使用特比萘芬;美國則於1996年開始使用。

於2007年9月28日,美國食品藥品監督管理局核准療黴舒(鹽酸特比萘芬,諾華股份有限公司)給4歲以上的兒童使用。人們可以將抗真菌藥物撒在小孩子食物上,以治療孩童的頭癬[6]

副作用

口服的鹽酸特比萘芬有許多副作用和藥物不良反應[7][8][9]這可能起因於真菌的治療期過久(兩個月以上),或是因為藥物擴散到作用目標部位以外的地方英語Biodistribution。與使用特比萘芬有關聯的不良事件包含有:

藥理學

鹽酸特比萘芬的外觀呈白色結晶粉末。可溶於甲醇二氯甲烷乙醇,且微溶於水。

和其他丙烯胺藥物一樣,藉由抑制鯊烯環氧酶英語Squalene monooxygenase(一種在真菌細胞膜合成路徑中所需的酵素)來抑制麥角固醇的合成。由於特比萘芬抑制鯊烯轉變成羊毛脂醇的過程,因此麥角固醇無法合成。藉此原理提高細胞膜的滲透性,導致真菌細胞溶裂英語Lysis而死亡。

參考文獻

  1. ^ Terbinafine - brand name list from Drugs.com. [2016-08-06]. (原始內容存檔於2016-05-26). 
  2. ^ 19th WHO Model List of Essential Medicines (April 2015) (PDF). WHO. April 2015 [May 10, 2015]. (原始內容存檔 (PDF)於2015-05-13). 
  3. ^ Markova, Tsveti. What is the most effective treatment for tinea pedis (athlete’s foot)?. The Journal of Family Practice (Frontline Medical Communications). January 2002, 51 (1): 15–22 [2013-11-09]. (原始內容存檔於2012-04-06). 
  4. ^ Clinical Trials Update. Genetic Engineering & Biotechnology News. 2009, 29 (8): 58. 
  5. ^ Callen JP, Hughes AP, Kulp-Shorten C. Subacute cutaneous lupus erythematosus induced or exacerbated by terbinafine: a report of 5 cases. Arch Dermatol. September 2001, 137 (9): 1196–8. PMID 11559217. doi:10.1001/archderm.137.9.1196. [永久失效連結]
  6. ^ US FDA approves oral granules for scalp ringworm. Reuters. 2007-09-28 [2016-08-06]. (原始內容存檔於2009-03-23). 
  7. ^ Lamisil (terbinafine): Side Effects. Doublecheckmd.com. 2010-06-16 [2013-11-09]. (原始內容存檔於2013-09-21). 
  8. ^ McGuire, Stephen. Australian regulators issue warning on Novartis' Lamisil. Medical Marketing and Media. Mmm-online.com. 2008-02-05 [2013-11-09]. (原始內容存檔於2013-11-09). 
  9. ^ Terbinafine-1 (Terbinafine Hydrochloride,Lamisil). Drug Dosage and Side Effects. Healthline.com. 2009-02-27 [2013-11-09]. (原始內容存檔於2014-10-18). 
  10. ^ Duxbury, A J; Oliver, R J; Pemberton, M N. Case report: Persistent impairment of taste associated with terbinafine. British Dental Journal. 2000-03-25, (188): 295–296 [2016-03-05]. doi:10.1038/sj.bdj.4800461. (原始內容存檔於2016-03-03). Persistent loss of taste associated with terbinafine would however appear to be extremely rare.