環丙-2-烯甲酸
環丙-2-烯甲酸是一種出現於一些蘑菇（如亞稀褶黑菇）的真菌毒素。[3]
| 環丙-2-烯甲酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Cycloprop-2-ene-1-carboxylic acid[1] | |
| 識別 | |
| CAS號 | 26209-00-7 |
| PubChem | 25241629 |
| ChemSpider | 21782462 |
| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | C4H4O2 |
| 摩爾質量 | 84.07 g·mol−1 |
| 熔點 | 40-41 °C[2] |
| log P | -0.816 |
| pKa | 4.246 |
| pKb | 9.751 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
環丙-2-烯甲酸對小鼠的口服LD50是2.5 mg/kg，血清中肌酸激酶活動的提升是中毒的跡象。通過烯反應的聚合可以消除這個分子的毒性。[3]
3-(環丙-2-烯-1-酰)噁唑烷酮是環丙-2-烯甲酸一類「異常穩定」的衍生物，由Fox等人合成。根據Fox等人，這類「異常穩定」的衍生物在狄爾斯–阿爾德反應裡是親雙烯體。[2]
參考文獻
- ^ NChemBio.179-comp1. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. [2022-10-23]. （原始內容存檔於2012-10-23）.
- ^ 2.0 2.1 Yan, Ni; Liu, Xiaozhong; Pallerla, Mahesh K.; Fox, Joseph M. Synthesis of Stable Derivatives of Cycloprop-2-ene Carboxylic Acid. The Journal of Organic Chemistry. 2008-06-01, 73 (11): 4283–4286. ISSN 0022-3263. PMC 3132478
. PMID 18452335. doi:10.1021/jo800042w.
- ^ 3.0 3.1 3.2 Matsuura, Masanori; Saikawa, Yoko; Inui, Kosei; Nakae, Koichi; Igarashi, Masayuki; Hashimoto, Kimiko; Nakata, Masaya. Identification of the toxic trigger in mushroom poisoning. Nature Chemical Biology. 2009, 5 (7): 465–7. PMID 19465932. doi:10.1038/nchembio.179.
